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Merck

188913

Sigma-Aldrich

儿茶酚硼烷

98%

别名:

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C6H5BO2
CAS号:
分子量:
119.91
Beilstein:
972072
EC號碼:
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

化驗

98%

形狀

liquid

反應適用性

reagent type: reductant

折射率

n20/D 1.507 (lit.)

bp

50 °C/50 mmHg (lit.)

mp

12 °C (lit.)

密度

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

儲存溫度

2-8°C

SMILES 字串

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

InChI 密鑰

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

應用

单官能硼氢化试剂,可将 β-羟基酮还原为 1,3-二醇。可影响 α,β-烯酮共轭还原反应。
用于制备 B-烷基儿茶酚硼烷,B-烷基儿茶酚硼烷又可产生烷基自由基,与醌作用形成芳基醚。可用于与亚甲基双(噁唑啉)作用制备 C2-对称硼络合物,亚甲基双(噁唑啉)还可用于酮的不对称还原反应。

法律資訊

根据美国专利:6,204,405。

象形圖

FlameCorrosion

訊號詞

Danger

危險聲明

危險分類

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

安全危害

儲存類別代碼

3 - Flammable liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

35.6 °F - closed cup

閃點(°C)

2 °C - closed cup

個人防護裝備

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Journal of Organic Chemistry, 55, 5678-5678 (1990)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 5190-5190 (1990)
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)
Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky

商品

Arylboronic acids and esters are invaluable tools for the chemical community. These powerful reagents are used for a variety of transformations, most notably the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

Arylboronic acids and esters are invaluable tools for the chemical community. These powerful reagents are used for a variety of transformations, most notably the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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