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SML1409

Sigma-Aldrich

Madrasin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(7-Methoxy-4-methyl-quinazolin-2-ylamino)-5,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one, 2-[(7-Methoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)amino]-5,6-dimethyl-4(1H)-pyrimidinone (9CI), 4(1H)-Pyrimidinone, 2-[(7-methoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)amino]-5,6-dimethyl-(9CI), 4(3H)-Pyrimidinone, 2-[(7-methoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)amino]-5,6-dimethyl-, DDD00107587, RNAsplicing inhibitor

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H17N5O2
Numéro CAS:
374913-63-0
Poids moléculaire :
311.34
Numéro MDL:
MFCD02233199
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825856
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

, white to dark brown

Solubilité

DMSO: 0.5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=NC(NC(NC(C)=C2C)=NC2=O)=NC3=CC(OC)=CC=C31

InChI

1S/C16H17N5O2/c1-8-9(2)17-16(20-14(8)22)21-15-18-10(3)12-6-5-11(23-4)7-13(12)19-15/h5-7H,1-4H3,(H2,17,18,19,20,21,22)

Clé InChI

QQJIYKXTEMDJFM-UHFFFAOYSA-N

Application

Madrasin has been used as a spliceosome inhibitor to inhibit pre-mRNA processing in 3T3-L1 cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Madrasin is a potent and cell penetrant splicing inhibitor that interferes with the early stages of spliceosome assembly. Madrasin stalls spliceosome assembly at the A complex.
Madrasin is considered toxic to the cell at a higher concentration. At its minimal concentration, madrasin is known to induce subnuclear protein localization and cause cell cycle arrest.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Andrea Pawellek et al.
The Journal of biological chemistry, 289(50), 34683-34698 (2014-10-05)
Eukaryotic pre-mRNA splicing is an essential step in gene expression for all genes that contain introns. In contrast to transcription and translation, few well characterized chemical inhibitors are available with which to dissect the splicing process, particularly in cells. Therefore
Andrey A Parkhitko et al.
PLoS genetics, 17(2), e1009354-e1009354 (2021-02-17)
The RB1 tumor suppressor is recurrently mutated in a variety of cancers including retinoblastomas, small cell lung cancers, triple-negative breast cancers, prostate cancers, and osteosarcomas. Finding new synthetic lethal (SL) interactions with RB1 could lead to new approaches to treating

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