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T8552

Sigma-Aldrich

Trichostatine A

≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

Synonyme(s) :

TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(Diméthylamino)phényl]-N-hydroxy-4,6-diméthyl-7-oxo-2,4-heptadiènamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H22N2O3
Numéro CAS:
58880-19-6
Poids moléculaire :
302.37
Numéro MDL:
MFCD03848392
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24900542
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Streptomyces sp.

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan
DMF: soluble
DMSO: soluble
H2O: insoluble
acetone: slightly soluble
acetonitrile: soluble
benzene: slightly soluble
chloroform: slightly soluble
ethanol: soluble
ethyl acetate: slightly soluble
lower alcohols: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C

InChI

1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1

Clé InChI

RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N

Informations sur le gène

human ... HDAC1(3065) , HDAC4(9759) , HDAC6(10013) , HDAC8(55869)
mouse ... ENSMUSG00000061062(15181)
rat ... Hdac7a(84582)

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Description générale

Trichostatin A (TSA) is a potent and specific inhibitor of histone deacetylase (HDAC) activity. It is an antifungal antibiotic with cytostatic and differentiating properties in mammalian cell culture.

Application

La trichostatine A (TSA) a été utilisée durant la production d′embryons de souris clonés. La TSA a également servi d′inhibiteur de l′histone désacétylase (HDAC) dans des cellules LNCaP de cancer de la prostate humaines, ainsi que dans des cellules MON et HeLa.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibe l′histone désacétylase aux concentrations nanomolaires ; l′hyperacétylation des histones qui en résulte provoque la relaxation de la chromatine et la modulation de l′expression génique. Peut être impliquée dans la progression du cycle cellulaire de plusieurs types de cellules, induisant l′arrêt de la croissance cellulaire au niveau des phases G et G/M ; peut induire l′apoptose. Améliore l′efficacité des agents anticancéreux qui ciblent l′ADN.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose et la régulation des gènes. Découvrez d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose et la régulation des gènes. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Notes préparatoires

La trichostatine A est soluble dans le méthanol à hauteur de 1,90-2,10 mg/ml et donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle/beige. Elle es également soluble dans le DMSO, le DMF, l′acétonitrile, l′éthanol et les alcools de faible poids moléculaire. La trichostatine A est très légèrement soluble dans le chloroforme, l′acétate d′éthyle, l′acétone et le benzène. Elle est toutefois insoluble dans l′eau.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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