Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

L8134

Sigma-Aldrich

Acide linoléique sodium salt

≥97% (GC)

Synonyme(s) :

Linolate de sodium, Linoléate de sodium, Acide cis-9,cis-12-octadécadiénoïque, sel sodique

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
C18H31O2Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
302.43
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

plant oil (safflower)

Pureté

≥97% (GC)

Forme

powder

Technique(s)

activity assay: suitable

Couleur

white

Pf

230 °C (446 °F)

Solubilité

methanol: 50 mg/mL, clear, yellow

Application(s)

general analytical
life science and biopharma

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Type de lipide

omega FAs

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O

InChI

1S/C18H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-;

Clé InChI

WYPBVHPKMJYUEO-NBTZWHCOSA-M

Description générale

L'acide linoléique, un acide gras poly-insaturé essentiel oméga-6, sert de précurseur à l'acide arachidonique (AA), nécessaire à la synthèse des prostaglandines et d'autres eicosanoïdes. En tant qu'acide gras essentiel, l'acide linoléique doit être amené par l'alimentation car l'organisme n'est pas capable de le produire. Une carence en acide linoléique provoque des problèmes de santé tels qu'une mauvaise cicatrisation, un retard de croissance et de l'eczéma. L'arachidonate 15-lipoxygénase (15-LO) métabolise l'acide linoléique aussi bien chez les plantes que chez les animaux, en formant de l'acide 9 et 13-hydroxyoctadécadiénoïque (HODE). Cette molécule polyvalente est utilisée dans la recherche en biochimie, en métabolomique et en lipidomique, où elle permet d'étudier différentes voies métaboliques et d'obtenir des informations utiles sur la fonction des lipides au sein des organismes vivants.

Application

L'acide linoléique sous forme de sel de sodium a été utilisé :
  • dans un dosage de β-carotène-acide linoléique.
  • comme constituant d'un milieu de base pour traiter des cellules mononucléées de sang périphérique (PBMC).
  • dans un mélange de milieu de Eagle modifié par Dulbecco (DMEM)/F-12 HEPES (acide 4-(2-hydroxyéthyl) pipérazine-1-éthanesulfonique) pour incuber des cellules de choriocarcinome dérivées de trophoblastes (BeWo) et étudier ses effets sur le niveau de marquage de jonctions adhérentes, la perméabilité des couches cellulaires et l'accumulation de lipides intracellulaire.

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide linoléique, un constituant des acylglycosylcéramides, intervient sur le plan physiologique en maintenant la barrière de perméabilité de la peau vis-à-vis de l'eau. Une carence en acide linoléique peut entraîner des problèmes de croissance ou de développement, une dermite squameuse et une altération de la réponse immunitaire chez le nourrisson. Il entre dans la composition de produits cosmétiques et de soins du corps. L'acide linoléique sert essentiellement d'agent émollient ou hydratant pour la peau, les ongles et les cheveux.

Caractéristiques et avantages

  • Molécule de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Composé couramment employé dans les études métabolomiques et biochimiques.

Autres remarques

Pour de plus amples informations sur notre gamme de Produits biochimiques, merci de compléter ce formulaire.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

T Sakamoto et al.
Applied and environmental microbiology, 64(7), 2361-2366 (1998-07-02)
Laboratory conditions have been identified that cause the rapid death of cultures of cyanobacteria producing urease. Once the death phase had initiated in the stationary growth phase, cells were rapidly bleached of all pigmentation. Null mutations in the ureC gene
Hila Seti et al.
Archives of physiology and biochemistry, 115(3), 127-136 (2009-06-02)
The insulin-like growth factor (IGF) system plays a critical role in normal growth and development as well as in malignant states. Most of the biological activities of the IGFs are mediated by the IGF-IR, which is over-expressed in most tumours
E P Kilsdonk et al.
Journal of lipid research, 33(9), 1373-1382 (1992-09-01)
Human endothelial cells (EA.hy 926 line) were loaded with cationized low density lipoprotein (LDL) and subsequently incubated with fatty acid/bovine serum albumin complexes. The fatty acids were palmitic, oleic, linoleic, arachidonic, and eicosapentaenoic acids. The preincubations resulted in extensively modified
Allison Dilzer et al.
Critical reviews in food science and nutrition, 52(6), 488-513 (2012-03-29)
Conjugated linoleic acid (CLA) has drawn significant attention in the last two decades for its variety of biologically beneficial effects. CLA reduces body fat, cardiovascular diseases and cancer, and modulates immune and inflammatory responses as well as improves bone mass.
Moran Cohen-Berkman et al.
eLife, 9 (2020-03-28)
How lifespan and the rate of aging are set is a key problem in biology. Small RNAs are conserved molecules that impact diverse biological processes through the control of gene expression. However, in contrast to miRNAs, the role of endo-siRNAs

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique