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H8627

Sigma-Aldrich

Hydroxyurée

98% (elemental analysis), powder, RNR inhibitor

Synonyme(s) :

Hydroxycarbamide

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About This Item

Formule linéaire :
NH2CONHOH
Numéro CAS:
127-07-1
Poids moléculaire :
76.05
Numéro Beilstein :
1741548
Numéro CE :
204-821-7
Numéro MDL:
MFCD00007943
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278474
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Hydroxyurée, 98%, powder

Pureté

98%

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)NO

InChI

1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4)

Clé InChI

VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CA1(759) , CA2(760) , CYP1A2(1544) , RRM1(6240) , RRM2(6241) , RRM2B(50484)

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Description générale

Hydroxyurea is a hydroxylated analog of urea. It is beneficial in increasing fetal hemoglobin (HbF) levels, which in turn reduces the frequency of severe crises and the need for blood transfusions in sickle cell anemia patients. Hydroxyurea exhibits cell-cycle specificity for the S phase, leading to cell arrest at G1 to S. This non-alkylating S phase-specific myelosuppressive agent has a mechanism of action that is not specific to platelets.

Application

L′hydroxyurée a été utilisée :
  • Pour la synchronisation du cycle cellulaire de cellules de carcinome mammaire humain MCF-7, de Schizosaccharomyces pombe et de racine primaire de plantule.
  • Comme médicament pour traiter le parasite Leishmania mexicana dans un essai sur la viabilité cellulaire et le cycle cellulaire.
  • Comme inhibiteur dans un essai d′adhérence et de motilité cellulaires dans des cellules de contrôle Caki et des cellules avec inactivation de CD9.

Actions biochimiques/physiologiques

Anti-néoplasique. Inactive la ribonucléoside réductase par formation d′un radical libre nitroxyde qui se lie à un radical libre tyrosyle sur le site actif de l′enzyme. Ceci bloque la synthèse des désoxynucléotides, ce qui inhibe la synthèse d′ADN et induit la synchronisation ou la mort cellulaire en phase S.

Caractéristiques et avantages

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H340,H361

Conseils de prudence

P201 - P308 + P313

Classification des risques

Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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