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Merck
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H1512

Sigma-Aldrich

Haloperidol

≥98% (TLC), powder, dopamine receptor antagonist

Synonyme(s) :

4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidinyl]-1-(4-fluorophenyl)-1-butanone, 4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidino]-4′-fluorobutyrophenone, 4-[4-(p-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidino]-4′-fluorobutyrophenone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H23ClFNO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
375.86
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Haloperidol, powder

Forme

powder

Niveau de qualité

Couleur

white

Solubilité

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.39 mg/mL
0.1 M HCl: 3 mg/mL
DMSO: soluble
H2O: insoluble
ethanol: soluble

Auteur

Johnson & Johnson

Chaîne SMILES 

OC1(CCN(CCCC(=O)c2ccc(F)cc2)CC1)c3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C21H23ClFNO2/c22-18-7-5-17(6-8-18)21(26)11-14-24(15-12-21)13-1-2-20(25)16-3-9-19(23)10-4-16/h3-10,26H,1-2,11-15H2

Clé InChI

LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Haloperidol has been used:
  • in ethanol to serves as an inhibitor of Erg2p
  • to address the mechanism of haloperidol in ferroptosis using hepatocellular carcinoma cells: Hep G2 and Huh-7 cell lines
  • in receptor internalization assay
  • as an antipsychotic drug in Dulbecco′s Modified Eagle medium

Actions biochimiques/physiologiques

Haloperidol is a butyrophenone antipsychotic. It is also classified as a neuroleptic (powerful tranquilizer). Haloperidol acts as a D2, D3, and D4 dopamine receptor antagonist and thus causes Parkinson′s disorder. It also has a negative effect on the central nervous system.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Johnson & Johnson. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Cdk5 phosphorylates dopamine D2 receptor and attenuates downstream signaling
Jeong J, et al.
Testing, 8(12), e84482-e84482 (2013)
Haloperidol changes mRNA expression of a QKI splice variant in human astrocytoma cells
Jiang L, et al.
BioMed Central Pharmacology, 9(1), 6-6 (2009)
CRC Desk Reference of Clinical Pharmacology null
Yeast sphingolipids do not need to contain very long chain fatty acids
Cerantola V, et al.
The Biochemical Journal, 401(1), 205-216 (2007)
Haloperidol, a sigma receptor 1 antagonist, promotes ferroptosis in hepatocellular carcinoma cells
Bai T, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 491(4), 919-925 (2017)

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