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C4895

Sigma-Aldrich

Céfalexine hydrate

first-generation cephalosporin antibiotic

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H17N3O4S · xH2O
Numéro CAS:
1820673-23-1
Poids moléculaire :
347.39 (anhydrous basis)
Numéro Beilstein :
965503
Numéro CE :
239-773-6
Numéro MDL:
MFCD00056877
Code UNSPSC :
51282503
ID de substance PubChem :
24278316
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

200

Forme

powder

pKa  

5.2
7.3

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C16H17N3O4S.H2O/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9;/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23);1H2/t10-,11-,15?;/m1./s1

Clé InChI

AVGYWQBCYZHHPN-FNOHQHCYSA-N

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Description générale

Structure chimique : β lactame

Application

La céfalexine est un antibiotique de la classe des céphalosporines, utilisée pour étudier l'effet de l'expression, de la fixation et de l'inhibition de PBP3 et d'autres protéines fixatrices de la pénicilline (PBP) sur la synthèse du mucopeptide de la paroi des cellules bactériennes.

Actions biochimiques/physiologiques

La céfalexine perturbe la synthèse de la couche de peptidoglycane des parois cellulaires, qui est responsable de l'intégrité structurale de ces parois. La synthèse du peptidoglycane est facilitée par des transpeptidases, appelées protéines de liaison à la pénicilline (PBP, penicillin-binding proteins). Les PBP se lient à D-Ala-D-Ala à l'extrémité des muropeptides (précurseurs de peptidoglycane) pour réticuler le peptidoglycane. Les antibiotiques céfalexine ressemblent au site D-Ala-D-Ala, inhibant ainsi de façon compétitive la réticulation du peptidoglycane par les PBP.

Autres remarques

Ce produit doit être conservé dans des récipients imperméables à l'air et protégés de la lumière.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H334

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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