C7698

Cycloheximide

from microbial, ≥94% (TLC)

• Synonyme(s) : 3-[2-(3,5-Diméthyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyéthyl]glutarimide, Actidione, Naramycine A
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₅H₂₃NO₄
• Numéro CAS: 66-81-9
• Poids moléculaire : 281.35
• Beilstein: 88868
• Numéro CE : 200-636-0
• Numéro MDL: MFCD00082346
• Code UNSPSC : 12352111
• ID de substance PubChem : 24892981
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: microbial
• Essai: ≥94% (TLC)
• Forme: powder
• Couleur: white to off-white
• Solubilité: ethanol: soluble, clear to hazy
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi; yeast
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2
• InChI: 1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
• Clé InChI: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N
• Informations sur le gène: human ... FKBP1A(2280) , PIN1(5300)

Description

Description générale

Le cycloheximide, aussi connu sous le nom d'actidione, est un glutarimide antibiotique souvent issu de la bactérie Streptomyces griseus. Il se comporte comme un puissant inhibiteur de la biosynthèse des protéines chez les cellules eucaryotes en perturbant l'étape de translocation durant la traduction, ce qui bloque efficacement l'élongation de la traduction. Il est déterminant en microbiologie où il permet de sélectionner les souches de levures et de champignons résistantes, ce qui en fait une aide précieuse dans les environnements expérimentaux maîtrisés.

Dans la recherche en biologie cellulaire et en biochimie, le cycloheximide a un comportement ambivalent vis-à-vis de l'apoptose, qu'il induit ou inhibe en fonction du type de cellules. Ses effets réversibles et rapides en font le choix idéal pour étudier les processus cellulaires et déterminer la demi-vie des protéines. Le cycloheximide a également de nombreuses applications en recherche biomédicale, où il inhibe la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes étudiées in vitro (à l'extérieur des organismes) et il suffit de le retirer pour inverser rapidement ses effets. Cela fait du cycloheximide un choix incontournable pour l'exploration en recherche biomédicale, en biologie cellulaire et en biochimie, où il offre polyvalence et précision du contrôle lors des expériences.

Application

• La cycloheximide a été utilisée comme inhibiteur de la synthèse des protéines dans certaines souches de levure dans le cadre d′expériences de chasse à la cycloheximide.
• Elle a été employée pour inhiber la traduction dans les cellules de mammifères
• Elle a été employée pour inhiber la croissance fongique.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Inhibition de la traduction chez les eucaryotes, provoquant l'arrêt de la croissance et la mort cellulaire. Le CHX est couramment utilisé pour la sélection de souches de levures et de champignons résistants au CHX, pour l'inhibition contrôlée de la synthèse des protéines en vue de détecter les protéines à courte durée de vie ainsi que pour la sur-induction de l'expression de protéines, et pour l'induction de l'apoptose ou la facilitation de l'induction de l'apoptose par les récepteurs de mort cellulaire.

Spectre d'activité : Produit actif contre les levures et les champignons du type Candida, Aspergillus, Saccharomyces et Penicillium.

Caractéristiques et avantages

• Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
• Produit couramment utilisé dans les applications de biologie cellulaire et de biochimie.

Stockage et stabilité

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver sous clé ou dans une zone accessible
uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300,H341,H360D,H411
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P391
• Classification des risques: Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges