A6005

Amygdaline

≥99% (HPLC), from apricot kernels

• Synonyme(s) : D-Mandelonitrile 6-O-β-D-glucosido-β-D-glucoside, D-Mandelonitrile-β-gentiobioside, Amygdaloside, Laétrile
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₂₇NO₁₁
• Numéro CAS: 29883-15-6
• Poids moléculaire : 457.43
• Numéro Beilstein : 66856
• Numéro CE : 249-925-3
• Numéro MDL: MFCD00006598
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 24891046
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: apricot kernels
• Pureté: ≥99% (HPLC)
• Forme: powder
• Technique(s): HPLC: suitable
• Impuretés: <11% water (Karl Fischer)
• Couleur: white
• Pf: 223-226 °C
• Solubilité: water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: OC[C@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c3ccccc3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10?,11-,12-,13-,14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-/m1/s1
• Clé InChI: XUCIJNAGGSZNQT-SWRVSKMJSA-N

Description

Application

L′amygdaline, un glycoside contenant du cyanure, peut servir de substrat pour identifier, différencier et caractériser les enzymes comme les maltases, émulsines et β-glucosidases.

Actions biochimiques/physiologiques

Glycoside cyanogène présent dans les noyaux d′amandes amères et d′abricots. Il n′existe pas de preuves scientifiques indiquant que l′amygdaline elle-même est un agent anti-cancéreux efficace. Des études récentes utilisant le β−glucoside lié à un anticorps monoclonal ciblant une protéine associée au cancer pour libérer du cyanure au niveau des cellules tumorales ont mentionné une cytotoxicité mesurable.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves