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SMB00932

Sigma-Aldrich

2-Deoxy-D-glucose 6-phosphate sodium salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-Deoxy-D-glucose 6-phosphate sodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H13O8P · xNa+
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
244.14 (free acid basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352201
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na].OC(COP(O)(O)=O)C(O)C(O)CC=O

InChI

1S/C6H13O8P.Na.H/c7-2-1-4(8)6(10)5(9)3-14-15(11,12)13;;/h2,4-6,8-10H,1,3H2,(H2,11,12,13);;

Clé InChI

NBDKYLFTCAOTAK-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Deoxy-D-glucose 6-phosphate sodium salt serves as a crucial intermediate in glycogen degradation. Its production in mammalian cells occurs through the action of hexokinase on 2-Deoxy-D-glucose (2-DG).
2-Deoxy-d-glucose (2DG) is a glucose molecule which has the 2-hydroxyl group replaced by hydrogen, so that it cannot undergo further glycolysis. As such, it acts to competitively inhibit the production of glucose-6-phosphate from glucose at the phosphoglucoisomerase level (step 2 of glycolysis). In most cells, glucose hexokinase phosphorylates 2-deoxyglucose, trapping the product 2-deoxyglucose-6-phosphate (2DG6P) intracellularly. 2DG & 2DG6P serve as good markers for tissue glucose uptake and hexokinase activity. For example, many cancers have elevated glucose uptake and hexokinase levels. 2DG6P undergoes only the first enzymatic reaction in the pentose phosphate pathway to generate 2-DG-6-phosphogluconolactone, which cannot be further metabolized.

Application

2-Deoxy-D-glucose 6-phosphate sodium salt is a versatile compound that finds application in metabolomics and biochemical research.

Caractéristiques et avantages

  • High-purity compound suitable for a wide variety of research applications

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Determination of hexokinase activity by formation of 2-deoxy-D-glucose-6-phosphate.
G V TITOVA et al.
Biokhimiia (Moscow, Russia), 26, 706-710 (1962-03-01)
Quentin Defenouillère et al.
Science signaling, 12(597) (2019-09-05)
Anti-cancer strategies that target the glycolytic metabolism of tumors have been proposed. The glucose analog 2-deoxyglucose (2DG) is imported into cells and, after phosphorylation, becomes 2DG-6-phosphate, a toxic by-product that inhibits glycolysis. Using yeast as a model, we performed an

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