D3179

2-Désoxy-D-glucose

≥98% (GC), BioXtra

• Synonyme(s) : 2-Désoxy-D-arabinohexose
• Formule empirique (notation de Hill): C₆H₁₂O₅
• Numéro CAS: 154-17-6
• Poids moléculaire : 164.16
• Numéro Beilstein : 1723331
• Numéro CE : 205-823-0
• Numéro MDL: MFCD00151328
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 24893732
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Gamme de produits: BioXtra
• Pureté: ≥98% (GC)
• Forme: powder
• Technique(s): gas chromatography (GC): suitable
• Impuretés: ≤0.001% Phosphorus (P); <0.1% Insoluble matter
• Résidus de calcination: <0.1%
• Couleur: white
• Pf: 146-147 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
• Traces d'anions: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• Traces de cations: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.003%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.001%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.005%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• Clé InChI: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Description

Application

2-Deoxy-D-glucose was used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress. It was used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR).

Actions biochimiques/physiologiques

Le 2-désoxy-D-glucose (2-désoxyglucose) est un analogue du glucose qui inhibe la glycolyse de par son action sur l′hexokinase, l′étape cinétiquement limitante de la glycolyse. Il est phosphorylé par l′hexokinase en 2-DG-P, un composé qui ne peut pas être métabolisé à son tour par la phosphoglucose isomérase. Il s′ensuit une accumulation de 2-DG-P dans la cellule et une diminution de l′ATP cellulaire. Il a été montré in vitro que le 2-désoxyglucose induit l′autophagie, augmente la production de DRO et active l′AMPK.

2-Deoxy-D-Glucose (2-Deoxyglucose) is a glucose analog that inhibits glycolysis via its action on hexokinase, the rate limiting step of glycolysis. It is phosphorylated by hexokinase to 2-DG-P which can not be further metabolized by phosphoglucose isomerase. This leads to the accumulation of 2-DG-P in the cell and the depletion in cellular ATP. In vitro, 2-Deoxyglucose has been shown to induce autophagy, increases ROS production, and activate AMPK.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)