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Sigma-Aldrich

N-Sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine

≥95%

Synonyme(s) :

t-BuONSO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9NO2S
Numéro CAS:
2567792-04-3
Poids moléculaire :
135.18
Numéro MDL:
MFCD33021394
Code UNSPSC :
12352116

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n/D 1.454

Densité

1.062 g/mL

Température de stockage

−20°C

Application

t-BuONSO is a stable reagent active for the synthesis of primary sulfonamides when used in conjunction with organolithium or Grignard reagents. t-BuONSO is tolerant of a variety of alkyl and aryl substrates and can be used in the synthesis of many medicinally relevant compounds.

Autres remarques

Modular Sulfondiimine Synthesis Using a Stable Sulfinylamine Reagent


Harnessing Sulfinyl Nitrenes: A Unified One-Pot Synthesis of Sulfoximines and Sulfonimidamides


Primary Sulfonamide Synthesis Using the Sulfinylamine Reagent N-Sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine, t-BuONSO

Pictogrammes

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242,H317,H334

Classification des risques

Resp. Sens. 1 - Self-react. C - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Thomas Q Davies et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(36), 15445-15453 (2020-08-26)
Sulfoximines and sulfonimidamides are promising compounds for medicinal and agrochemistry. As monoaza analogues of sulfones and sulfonamides, respectively, they combine good physicochemical properties, high stability, and the ability to build complexity from a three-dimensional core. However, a lack of quick
Thomas Q Davies et al.
Organic letters, 22(24), 9495-9499 (2020-11-26)
Sulfonamides have played a defining role in the history of drug development and continue to be prevalent today. In particular, primary sulfonamides are common in marketed drugs. Here we describe the direct synthesis of these valuable compounds from organometallic reagents
Ze-Xin Zhang et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(33), 13022-13027 (2019-08-10)
Sulfondiimines-the double aza-analogues of sulfones-hold significant potential as leads in discovery chemistry, yet their application in this arena has been held back by the scarcity of appropriate synthetic routes. Existing methods employ sulfides as substrates, and rely on consecutive imination

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