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913227

Sigma-Aldrich

(2R,2R′,3R,3R′)-WingPhos

greener alternative

Synonyme(s) :

(2R,2′R,3R,3′R)-4,4′-Di(anthracen-9-yl)-3,3′-di-tert-butyl-2,2′,3,3′-tetrahydro-2,2′-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C50H44O2P2
Numéro CAS:
1884680-45-8
Poids moléculaire :
738.83
Code UNSPSC :
12352200

Forme

powder or crystals

Pureté optique

ee: ≥99% (HPLC)

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Groupe fonctionnel

phosphine

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

(2R,2R′,3R,3R′)-WingPhos is a P-chiral biphosphorus ligand for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations as well as Rh-catalyzed asymmetric addition of aryl boroxines to ketones.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Autres remarques

Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboroxines to N-Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin

Informations légales

Sold in collaboration with Zejun Pharmaceuticals

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

912956

(2R,2′R,3R,3′R)-MeO-BIBOP

913200

(R)-BIDIME, ≥97%

913456

(R)-AntPhos, ≥97%

912468

(2S,3S)-iPr-BIDIME, ≥95%

912719

(S)-BIDIME, ≥97%

912727

(2R,3R)-iPr-BIDIME

912972

(2S,2′S,3S,3′S)-MeO-BIBOP, ≥97%

913472

(2S,2S′,3S,3S′)-WingPhos, ≥95%

912476

(S)-AntPhos, ≥97%

913219

(S,S)-BABIBOP

912964

(R,R)-BABIBOP, ≥97%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Linwei Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(14), 4527-4531 (2016-03-05)
Highly enantioselective additions of arylboroxines to simple aryl ketones have been achieved for the first time with a Rh/(R,R,R,R)-WingPhos catalyst, thus providing a range of chiral diaryl alkyl carbinols with excellent ee values and yields. (R,R,R,R)-WingPhos has been proven to be
Jinbin Zhu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(45), 16119-16123 (2019-08-31)
Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with

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