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Sigma-Aldrich

(2S,2′S,3S,3′S)-MeO-BIBOP

≥97%

Synonyme(s) :

(2S,2′S,3S,3′S)-3,3′-di-tert-butyl-4,4′-dimethoxy-2,2′,3,3′-tetrahydro-2,2′-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H32O4P2
Numéro CAS:
1202033-19-9
Poids moléculaire :
446.46
Code UNSPSC :
12352200

Pureté

≥97%

Forme

powder

Pureté optique

ee: ≥99% (HPLC)

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Groupe fonctionnel

phosphine

Application

(2S,2′S,3S,3′S)-MeO-BIBOP is a P-chiral biphosphorus ligand used in a variety of asymmetric transition metal-catalyzed transformations including hydrogenations, propargylations, reductions, and hydroformylations.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Autres remarques

Novel, Tunable, and Efficient Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation

Informations légales

Sold in collaboration with Zejun Pharmaceuticals

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Wenjun Tang et al.
Organic letters, 12(1), 176-179 (2009-12-03)
A series of novel, efficient, air-stable, and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were developed for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins such as alpha-arylenamides, alpha-(acylamino)acrylic acid derivatives, beta-(acylamino)acrylates, and dimethyl itaconate with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and reactivities
Chengxi Li et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(38), 13573-13583 (2019-07-26)
We herein report the development of a conformationally defined, electron-rich, C2 -symmetric, P-chiral bisphosphorus ligand, ArcPhos, by taking advantage of stereoelectronic effects in ligand design. With the Rh-ArcPhos catalyst, excellent enantioselectivities and unprecedentedly high turnovers (TON up to 10 000) were
Renchang Tan et al.
Organic letters, 18(14), 3346-3349 (2016-06-23)
Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

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