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665460

Sigma-Aldrich

(3aR,8aR)-(−)-(2,2-Dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)dimethylamine

96%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C33H34NO4P
Numéro CAS:
213843-90-4
Poids moléculaire :
539.60
Numéro MDL:
MFCD04117685
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884738
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

218-221 °C

Groupe fonctionnel

amine
ether
ketal
phenyl

Chaîne SMILES 

CN(C)P1OC([C@@H]2OC(C)(C)O[C@H]2C(O1)(c3ccccc3)c4ccccc4)(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/C33H34NO4P/c1-31(2)35-29-30(36-31)33(27-21-13-7-14-22-27,28-23-15-8-16-24-28)38-39(34(3)4)37-32(29,25-17-9-5-10-18-25)26-19-11-6-12-20-26/h5-24,29-30H,1-4H3/t29-,30-/m1/s1

Clé InChI

DRPNADVMTMEWQY-LOYHVIPDSA-N

Application

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Phosphoramidite ligand employed in an asymmetric, iridium-catalyzed, allylic allylation of propenylboronates. Also used in a copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to α,β-unsaturated imines derived from amino acids.

Informations légales

Sold under license from DSM for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
01403CE

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[Structure: see text] A highly enantioselective synthesis of alpha-dehydroaminoacids with a stereogenic center in the gamma position through copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated imines using a TADDOL-derived phosphoramidite complex is reported.

Articles

DSM MonoPhos Family

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DSM MonoPhos™ Ligands

In collaboration with DSM, we are pleased to offer a range of MonoPhos™ ligands for the research market.† Feringa and co-workers have invented a diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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