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Tris(dibenzylidèneacétone)dipalladium(0)

97%

• Synonyme(s) : Pd2dba3, Pd₂(dba)₃
• Formule linéaire : (C₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅)₃Pd₂
• Numéro CAS: 51364-51-3
• Poids moléculaire : 915.72
• Numéro MDL: MFCD00013310
• Code UNSPSC : 12161600
• ID de substance PubChem : 24859746
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Pureté: 97%
• Forme: powder
• Pertinence de la réaction: core: palladium; reagent type: catalyst
• Capacité de réaction: reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• Pf: 152-155 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: [Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6
• InChI: 1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;
• Clé InChI: CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

Description

Description générale

Le tris(dibenzylidèneacétone)dipalladium(0) (Pd₂(dba)₃) est un composé polyvalent servant couramment de source de Pd(0) dans diverses transformations médiées par le palladium. Le Pd₂(dba)₃ est connu pour sa grande réactivité et sa capacité à faciliter les réactions d'addition oxydante. Il est préparé en faisant réagir des sels de palladium avec des ligands dibenzylidèneacétone. Il sert de catalyseur à plusieurs réactions, notamment le couplage croisé de Suzuki, le couplage de Heck, l'arylation, l'amination de Buchwald-Hartwig et la fluoration. Il est souvent utilisé en quantités catalytiques et s'est avéré efficace pour faciliter les réactions de couplage entre les halogénures d'aryle et les acides boroniques.

Pour les applications à petite échelle et à haut débit, ce produit est également disponible sous forme de billes ChemBeads (919772).

Application

Guide d'application pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium

Réactif impliqué :


• Dans la synthèse d'azépanes.
• Dans la synthèse de phosphures de palladium de taille nanométrique après interaction avec du phosphore blanc.
• Dans la préparation de complexes d'amas carbonylés de triphénylphosphinepalladium.
• En tant que précurseur pour la synthèse de complexes palladium-nanotubes de carbone multi-feuillets fonctionnalisés utilisés comme catalyseurs de réactions de couplage de Heck.
• Dans la formation sélective de ponts soufre-carbone par addition de liaisons S-S et S-H sur des alcynes.

Réactions catalysées :


• Réactions de couplage croisé de Suzuki
• Allylation en tandem catalysée par un complexe palladium-pince PCN/PCS
• Catalyseur du couplage de Suzuki des chlorures d'aryle (éq. 1)
• Catalyseur du couplage de Heck des chlorures d'aryle (éq. 2)
• Catalyseur de l'arylation des cétones (éq. 3)
• Catalyseur de l'amination de Buchwald-Hartwig des halogénures d'aryle (éq. 4)
• Catalyseur de la fluoration des chlorures d'allyle (éq. 5)
• Catalyseur de la β-arylation des esters carboxyliques (éq. 6)
• Catalyseur de la carbonylation des 1,1-dichloro-1-alcènes (éq. 7)
• Catalyseur de la conversion des triflates d'aryle et de vinyle en halogénures d'aryle et de vinyle (éq. 8)
• Source de Pd pour les allylations énantiosélectives de Tsuji

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07,GHS09
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H317,H411
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classification des risques: Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)