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Sigma-Aldrich

Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)

Synonyme(s) :

Palladium(0) bis(dibenzylideneacetone), Pd(dba)2

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)2Pd
Numéro CAS:
32005-36-0
Poids moléculaire :
575.00
Numéro MDL:
MFCD00051942
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24853668
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Chaîne SMILES 

[Pd].O=C(/C=C/c1ccccc1)\C=C\c2ccccc2.O=C(/C=C/c3ccccc3)\C=C\c4ccccc4

InChI

1S/2C17H14O.Pd/c2*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;/h2*1-14H;/b2*13-11+,14-12+;

Clé InChI

UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N

Description générale

Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)2) is an air stable Pd0 complex. It is a reagent for the synthesis of allylic substituted cyclopentadienes. It is a homogeneous catalyst. It catalyzes the alkylation of allyl acetates by various nucleophiles under mild conditions.

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)2) was employed as catalyst in the following studies:
  • Synthesis of isomeric 2-aryl-2,5-dihydrofurans, via Heck coupling of aryl bromides with alkenes using neopentyl phosphine ligands.
  • Heck reaction of benzyl trifluoroacetate and 2,3-dihydrofuran phosphoramidite ligand.
  • Allylation of stabilized anions.
  • Cross coupling of allyl, alkenyl and aryl halides with organostannanes.
  • Cross coupling of vinyl halides with alkenyl zinc species.
  • Carbonylation of alkenyl and aryl halides.
  • Employed with cyclic thiourea ligands in an efficient aerobic oxidation of alcohols to aldehydes and ketones.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3487
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Xiaoxiang Liu et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(16), 5182-5191 (2004-04-22)
A general procedure for the palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing alpha-alkoxy derivatives, underwent arylation in high
Bis (dibenzylideneacetone) palladium (0).
Stille JR, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2013)
Zhigang Yang et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(29), 11833-11835 (2012-07-04)
We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily
Tetrahedron Letters, 22, 1399-1399 (1981)
Cuerva, J. M.; Gomez-Bengoa, E.; et al
The Journal of Organic Chemistry, 62, 7540-7540 (1997)
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Articles

Heck Reaction Applications & Products

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

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