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Sigma-Aldrich

Ethynylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

Acetylenemagnesium bromide, Bromoethynylmagnesium, Ethynylmagnesium bromide

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CMgBr
Numéro CAS:
4301-14-8
Poids moléculaire :
129.24
Numéro Beilstein :
3600874
Numéro MDL:
MFCD00075342
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24861376
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.94 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]C#C

InChI

1S/C2H.BrH.Mg/c1-2;;/h1H;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

HUGJUYPSXULVQQ-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Ethynylmagnesium bromide solution, also known as bromoethynylmagnesium, is a grignard reagent that is commonly used in the synthesis of polymers, and unsaturated phosphonites.

Application

Ethynylmagnesium bromide solution can be used in:
  • Grafting of aliphatic polymer.
  • Synthesis of anthracene-containing species like 1,8-dichloro-10-(ethynyl)anthracene.
  • The preparation of the alkyne component in an enyne cross-metathesis leading to conjugated dienes.
  • Ethynylation of chiral α-(dibenzylamino) aldehydes.
  • The synthesis of ethynyl aziridines.
  • To prepare alkyl(triethynyl)germanes from tert-alkyltrichlorogermanes and 2-butyltrichlorogermane.
  • The preperation of a key intermediate in the total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-20.2 °F

Point d'éclair (°C)

-29 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP0885
SHBN2361
STBK5363
STBK5112
STBK4182

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