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225754

Sigma-Aldrich

Allylmagnesium bromide solution

1.0 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

(Prop-2-en-1-yl)magnesium bromide, 2-Propenylmagnesium bromide, Allyl magnesium bromide, Allylbromomagnesium, Allylmagnesiumbromide, Bromo-2-propenylmagnesium

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2MgBr
Numéro CAS:
1730-25-2
Poids moléculaire :
145.28
Numéro Beilstein :
969335
Numéro MDL:
MFCD00000044
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24853518
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

1.0 M in diethyl ether

Densité

0.851 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]CC=C

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-3-2;;/h3H,1-2H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

FEMBXICCJNZMMC-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Allylmagnesium bromide solution serves as a selective nucleophile toward aza-aromatic heterocycles.

Application

Allylmagnesium bromide solution can be used in the Grignard reaction, which is a key step to synthesize:
  • 2-(9,10-dihydro-9,10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine (2), a homolog of benzoctamine
  • tarchonanthuslactone
  • (+)-preussin
  • polyhydroxylated quinolizidine alkaloids

Conditionnement

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Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H224,H260,H302,H314,H336

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

-40.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-40 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM1555
SHBJ6101
SHBH8690
SHBG9257V
SHBG3220V

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An Efficient Asymmetric Synthesis of Tarchonanthuslactone1.
Reddy M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 66(7), 2512-2514 (2001)
Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin.
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Tetrahedron, 54(51), 15673-15678 (1998)
Synthesis of 2-(9, 10-dihydro-9, 10-propanoanthracen-9-yl)-N-methylethanamine via a [4+ 2] cycloaddition.
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