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Sigma-Aldrich

Ethynyltrimethylsilane

98%

Synonyme(s) :

Trimethylsilylacetylene

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiC≡CH
Numéro CAS:
1066-54-2
Poids moléculaire :
98.22
Numéro Beilstein :
906752
Numéro MDL:
MFCD00008569
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853048
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

4.18 psi ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.388 (lit.)

Point d'ébullition

53 °C (lit.)

Densité

0.709 g/cm3 (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C#C

InChI

1S/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H,2-4H3

Clé InChI

CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Laser-induced polymerization of gaseous ethynyltrimethylsilane was used for efficient chemical vapour deposition of polycarbosilane films. Ethynyltrimethylsilane acts as substrate for nickel-catalyzed cross-coupling with benzonitriles.

Application

Ethynyltrimethylsilane was used in:
  • microwave-assisted, one-pot, three-step Sonogashira cross-coupling-desilylation-cycloaddition reaction for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  • synthesis of poly(ethynyltrimethylsilane) containing Pd (II) coordination sites
  • pyrazole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds to acetylenes

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

-29.2 °F

Point d'éclair (°C)

-34 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG5767
BCCF6462
BCCD5098
0000099578
BCCD1110

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Atmospheric pressure chemical vapour deposition of polycarbosilane films via UV laser-induced polymerization of ethynyltrimethylsilane.
Pola J, et al.
Surface and Coating Tech., 149(2), 129-134 (2002)
Tetrahedron Letters, 45, 4989-4992 (2004)
Frédéric Friscourt et al.
Organic letters, 12(21), 4936-4939 (2010-10-15)
A microwave-assisted, one-pot, three-step Sonogashira cross-coupling-desilylation-cycloaddition sequence was developed for the convenient preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles starting from a range of halides, acyl chlorides, ethynyltrimethylsilane, and azides.
Francisco J Caparrós et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(4) (2020-02-26)
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