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Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetramethylphosphorodiamidic chloride

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

Bis(dimethylamido)phosphoric chloride

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2N]2P(O)Cl
Numéro CAS:
1605-65-8
Poids moléculaire :
170.58
Numéro Beilstein :
471430
Numéro CE :
216-517-1
Numéro MDL:
MFCD00008302
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850043
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.466 (lit.)

Densité

1.152 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)P(Cl)(=O)N(C)C

InChI

1S/C4H12ClN2OP/c1-6(2)9(5,8)7(3)4/h1-4H3

Clé InChI

WYLQARGYFXBZMD-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N,N′,N′-Tetramethylphosphorodiamidic chloride was used in the synthesis of (-)-allohedycaryol and C2-symmetric binaphthyl phosphortriamide. It was also used in total synthesis of neohedycaryol.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A I Meyers et al.
Chirality, 9(5-6), 431-434 (1997-01-01)
By use of an asymmetric Ullmann coupling involving chiral naphthalene oxazolines 1, the title compounds were prepared in good yields and with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the binaphthyl oxazolines 2 led to the di-aldehydes 5, which were transformed into the
Adriaan J. Minnaard et al.
The Journal of organic chemistry, 62(8), 2344-2349 (1997-04-18)
The total synthesis of neohedycaryol (4), the C(9)-C(10) double bond regioisomer of the germacrane sesquiterpene hedycaryol, was accomplished in 10 steps from the known dione 6. A Marshall fragmentation of the intermediate mesylate 14 was used to prepare the trans,trans-cyclodeca-1,6-diene
Vladimir N. Zhabinskii et al.
The Journal of organic chemistry, 61(12), 4022-4027 (1996-06-14)
The enantiomer of (+)-allohedycaryol, a germacrane alcohol isolated from giant fennel (Ferula communis L.), has been synthesized, thereby elucidating the relative and absolute stereochemistry of the natural product. The synthesis of (-)-allohedycaryol started from (+)-alpha-cyperone (5) which was available in

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