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Sigma-Aldrich

Tris(dimethylamino)phosphine

97%

Synonyme(s) :

(Me2N)3P, Hexamethyltriamidophosphite, Hexamethyltriaminophosphine, HMPT, Hexamethylphosphorous triamide

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About This Item

Formule linéaire :
P[N(CH3)2]3
Numéro CAS:
1608-26-0
Poids moléculaire :
163.20
Numéro Beilstein :
906778
Numéro MDL:
MFCD00008301
Code UNSPSC :
12161700
ID de substance PubChem :
24864511
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Reductions
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

Indice de réfraction

n20/D 1.463 (lit.)

Point d'ébullition

48-50 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CN(C)P(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3P/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h1-6H3

Clé InChI

XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tris(dimethylamino)phosphine can be used a reagent in combination with CCl4 for the conversion of hydroxyl groups to the corresponding chlorides; for hydroxyl group activation; dehydrations.
Tris(dimethylamino)phosphine can be used as a:
  • Ligand in the preparation of arene-ruthenium(II) complex which is used as a catalyst in hydration of nitriles to amides.
  • Phosphorus source along with InCl3 in the synthesis of InP colloidal quantum dots (QDs).
  • Deoxygenating agent for some α-dicarbonyl compounds in the presence of fullerene C60.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H315,H319,H340,H350

Classification des risques

Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Muta. 1B - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

80.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

27 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD7251
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Organometallics, 30(20), 5442-5451 (2011)
Organometallic synthesis of InP quantum dots using tris (dimethylamino) phosphine as a phosphorus source.
Matsumoto T, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 33(11), 1492-1493 (2004)
Irina P Romanova et al.
The Journal of organic chemistry, 76(8), 2548-2557 (2011-03-12)
The reactions of such cyclic α-diketones as acenaphthenequinone, aceanthrenequinone, and N-alkylisatins, with hexaethyltriaminophosphine in the presence of the fullerene C(60), lead to the formation of methanofullerene derivatives under mild conditions. This process proceeds via deoxygenation of the dicarbonyl compound by

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