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Sigma-Aldrich

4,7-Dichloroquinoline

≥99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H5Cl2N
Numéro CAS:
86-98-6
Poids moléculaire :
198.05
Numéro Beilstein :
125359
Numéro CE :
201-714-7
Numéro MDL:
MFCD00006774
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848499
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99%

Forme

solid

Pf

81-83 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to greenish-yellow

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Clc1ccc2c(Cl)ccnc2c1

InChI

1S/C9H5Cl2N/c10-6-1-2-7-8(11)3-4-12-9(7)5-6/h1-5H

Clé InChI

HXEWMTXDBOQQKO-UHFFFAOYSA-N

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Application

4,7-Dichloroquinoline was used in the synthesis of piperaquine. It was used as starting reagent in the synthesis of {3-amino-5-[(7-chloro-4-quinolyl)amino]phenyl}methanol.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN1403
MKCM3319
MKCG0450
MKBW2174V
MKBP9212V

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N Lindegårdh et al.
Journal of chromatography. A, 1135(2), 166-169 (2006-10-19)
A significant contaminant of the antimalarial drug piperaquine (1,3-bis-[4-(7-chloroquinolyl-4)-piperazinyl-1]propane) has been identified using liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) and 2D NMR spectroscopy (1H-1H COSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMBC). The impurity was identified as the positional isomer 1-[(5-chloroquinolin-4)-piperazinyl]-3-[(7-chloroquinolin-4)-piperazinyl]propane. The impurity is formed
S Delarue et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 49(8), 933-937 (2001-08-23)
Amodiaquine (AQ) is an antimalarial which is effective against chloroquino-resistant strains of Plasmodium falciparum but whose clinical use is severely restricted because of associated hepatotoxicity and agranulocytosis. "One-pot" synthesis of formamidines likely to be transformed into AQ derivatives is reported.
Elaine S Coimbra et al.
Chemical biology & drug design, 75(6), 628-631 (2010-03-27)
We report herein the condensation of 4,7-dichloroquinoline (1) with tryptamine (2) and D-tryptophan methyl ester (3). Hydrolysis of the methyl ester adduct (5) yielded the free acid (6). The compounds were evaluated in vitro for activity against four different species
J T Mague et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 51 ( Pt 7), 1423-1425 (1995-07-15)
The title compound C14H12C12N2O, has been shown to have an E configuration about the double bond in the propenal moiety. Significant delocalization of the lone pair on the N atom of the dimethylamino group into the pi system of this
Allergic contact dermatitis from 4,7-dichloroquinoline.
F C Pickering et al.
Contact dermatitis, 8(4), 269-270 (1982-07-01)
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