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1514008

USP

Phenacetin Melting Point Standard

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Sinónimos:

Phenacetin, 1-Acetyl-p-phenetidin, 4′-Ethoxyacetanilide, N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide, p-Acetophenetidide, Acetophenetidin

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CONHC6H4OC2H5
Número de CAS:
62-44-2
Peso molecular:
179.22
Beilstein:
1869238
Número CE:
200-533-0
Número MDL:
MFCD00009094
Código UNSPSC:
41116107
ID de la sustancia en PubChem:
329750741
NACRES:
NA.24

grado

pharmaceutical primary standard

familia API

phenacetin

fabricante / nombre comercial

USP

mp

133-136 °C (lit.)

aplicaciones

pharmaceutical (small molecule)

formato

neat

cadena SMILES

CCOc1ccc(NC(C)=O)cc1

InChI

1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)

Clave InChI

CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Phenacetin Melting Point Standard (Phenacetin) is a lipid-soluble drug with moderate solubility with aqueous solvents. Its oral absorption is based on formulation factors like particle size. Its major metabolic route is O-dealkylation to paracetamol and its minor pathways are deacetylation and hydroxylation to form pphenetidine, 2-hydroxyphenetidine, 2- and 3-hydroxyphenacetin and N-hydroxyphenacetin.

Aplicación

Phenacetin Melting Point Standard USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Substrate of CYP1A2 and CYP2D6.

Nota de análisis

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Otras notas

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H350

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Certificados de análisis (COA)

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Six epidemiologic studies in the United States and Europe indicate that habitual use of phenacetin is associated with the development of chronic renal failure and end-stage renal disease (ESRD), with a relative risk in the range of 4 to 19.
J A Hinson
Environmental health perspectives, 49, 71-79 (1983-03-01)
Phenacetin can be metabolized to reactive metabolites by a variety of mechanisms. (1) Phenacetin can be N-hydroxylated, and the resulting N-hydroxyphenacetin can be sulfated or glucuronidated. Whereas phenacetin N-O sulfate immediately rearranges to form a reactive metabolite which may covalently
Phenacetin abuse: a review.
G Carro-Ciampi
Toxicology, 10(4), 311-339 (1978-08-01)
L F Prescott
British journal of clinical pharmacology, 10 Suppl 2, 291S-298S (1980-10-01)
1 The rate of absorption of oral paracetamol depends on the rate of gastric emptying and is usually rapid and complete. The mean systemic availability is about 75%. 2 Paracetamol is extensively metabolized and the plasma half-life is 1.5-2.5 hours.
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