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U101

Sigma-Aldrich

5-Methylurapidil

solid

Sinónimos:

5-Methyl-6[[3-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]­propyl]­amino]-1,3-dimethyluracil

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H31N5O3
Número de CAS:
34661-85-3
Peso molecular:
401.50
Número MDL:
MFCD00078602
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24277800
NACRES:
NA.77

Formulario

solid

Nivel de calidad

100

color

white

solubilidad

H2O: 0.4 mg/mL
0.1 M HCl: 3.8 mg/mL

cadena SMILES

Cl[H].COc1ccccc1N2CCN(CCCNC3=C(C)C(=O)N(C)C(=O)N3C)CC2

InChI

1S/C21H31N5O3.ClH/c1-16-19(23(2)21(28)24(3)20(16)27)22-10-7-11-25-12-14-26(15-13-25)17-8-5-6-9-18(17)29-4;/h5-6,8-9,22H,7,10-15H2,1-4H3;1H

Clave InChI

WAZDYFHTLYHMKO-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... ADRA1A(148) , ADRA1B(147) , ADRA1D(146)

Aplicación

5-Methylurapidil has been used for competitive binding in radioligand binding assays.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Selective α1A-adrenoceptor antagonist; antihypertensive.

Características y beneficios

This compound is featured on the α1-Adrenoceptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Nota de preparación

5-Methylurapidil is soluble in water at 0.4 mg/ml and is also soluble in 0.1 M HCl at 3.8 mg/ml.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
101K4608

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G Gross et al.
European journal of pharmacology, 169(2-3), 325-328 (1989-10-10)
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M Endoh et al.
Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology, 345(5), 578-585 (1992-05-01)
In order to elucidate the contribution of alpha 1A subtype to the positive inotropic effect mediated by myocardial alpha 1 adrenoceptors, the influence of the alpha 1A selective antagonists WB 4101 and 5-methylurapidil on the alpha 1-mediated positive inotropic effect
A Armenia et al.
Acta pharmacologica Sinica, 29(5), 564-572 (2008-04-24)
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Enio S A Pacini et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 366(1), 21-28 (2018-04-25)
The cauda epididymis (CE), the site of sperm storage until the ejaculation, is densely innervated by the sympathetic nervous system. Contraction of CE smooth muscle via α1-adrenoceptors (α1-ARs) plays a key role during the seminal emission phase of ejaculation and
G Gross et al.
European journal of pharmacology, 151(2), 333-335 (1988-07-07)
The affinity of 5-methyl-urapidil for alpha 1-adrenoceptors was determined from the inhibition of [3H]prazosin binding on membrane of different rat tissues. In hippocampus, vas deferens and heart 5-methyl-urapidil displaced [3H]prazosin in a biphasic manner with mean pKI values between 9.1
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