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Merck

SML1873

Sigma-Aldrich

(2R,6R)-Hydroxynorketamine hydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(2R,6R)-HNK hydrochloride; (2R,6R)-2-Amino-2-(2-chlorophenyl)-6-hydroxy-cyclohexanone hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H14ClNO2 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
276.16
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -95 to -115°, c = 1 in H2O

control farmacológico

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

condiciones de almacenamiento

desiccated

color

white to beige

solubilidad

H2O: 25 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1[C@@](C2=CC=CC=C2Cl)(N)CCC[C@H]1O.Cl

Acciones bioquímicas o fisiológicas

(2R,6R)-Hydroxynorketamine is a ketamine metabolite that has rapid antidepressant activity without ketamine-related side effects. The NMDAR antagonist (R,S)-ketamine must be metabolized to (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK) to have antidepressant effects. The (2R,6R)-HNK enantiomer appears to be the enantiomer most responsible for antidepressant effects in a mouse study and unlike (2S,6S)-HNK, (2R,6R)-HNK caused no significant changes in locomotion or coordination. (2R,6R)-HNK does not seem to have the same addiction potential as ketamine, since mice did not self-administer pharmacologically relevant doses of (2R,6R)-HNK under the same conditions where ketamine was readily self-administered. The (2R,6R)-HNK antidepressant appears to involve activation of AMPA glutamate receptors rather than inhibition of NMDA glutamate receptors.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Panos Zanos et al.
Nature, 533(7604), 481-486 (2016-05-05)
Major depressive disorder affects around 16 per cent of the world population at some point in their lives. Despite the availability of numerous monoaminergic-based antidepressants, most patients require several weeks, if not months, to respond to these treatments, and many

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