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Merck

H7125

Sigma-Aldrich

Histamine

≥97% (TLC), powder, H₁ and H₂ histamine receptor agonist

Sinónimos:

2-(4-Imidazolyl)ethylamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9N3
Número de CAS:
Peso molecular:
111.15
Beilstein:
2012
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
eCl@ss:
32160406
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

Histamine, ≥97.0%

Nivel de calidad

Ensayo

≥97.0%

bp

167 °C/0.8 mmHg (lit.)

mp

83-84 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

NCCc1c[nH]cn1

InChI

1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)

Clave InChI

NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Histamine is a neurotransmitter produced by neurons of the posterior hypothalamus. In the brain, histamine is predominantly present in the gray matter.

Aplicación

Histamine has been used:
  • to stimulate regulated cellular secretion
  • in reaction mixture to activate blood for assaying thrombin (factor iia) activity by fluorimetry
  • to fill the luminal side of the chamber to investigate its effects on the TJ-related barrier and the expression of TJ (tight junction) markers in the vocal fold epithelium

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Endogenous H1 and H2 histamine receptor agonist; H1 activation mobilizes Ca2+; H2 activation stimulates adenylate cyclase activity in neurons; activates nitric oxide synthetase; potent vasodilator.
Endogenous H1 and H2 histamine receptor agonist; activates nitric oxide synthetase; potent vasodilator.
Histamine participates in innate and acquired immune response, mediating allergy and inflammation. It helps in intestinal muscle contraction. During anaphylactic shock histamine causes bronchial constriction. Histamine is also involved in gastric acid secretion, epithelial and endothelial barrier control.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Histamine in the nervous system
Haas HL, et al.
Physiological Reviews, 88(3), 1183-1241 (2008)
Rogier A Smits et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(8), 2457-2467 (2008-03-25)
Using a previously reported flexible alignment model we have designed, synthesized, and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H
Tight junction-related barrier contributes to the electrophysiological asymmetry across vocal fold epithelium
Zhang Q and Fisher K
PLoS ONE, 7(3), e34017-e34017 (2012)
Surfactants attenuate gas embolism-induced thrombin production
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Anesthesiology, 100(1), 77-84 (2004)
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The histamine H(3) (H(3)R) and H(4) (H(4)R) receptors attract considerable interest from the medicinal chemistry community. Given their relatively high homology yet widely differing therapeutic promises, ligand selectivity for the two receptors is crucial. We interrogated H(4)R/H(3)R selectivities using ligands

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