Saltar al contenido
Merck

H107

Sigma-Aldrich

(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina

powder

Sinónimos:

2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Número de CAS:
Número CE:
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic (organic)

Análisis

≥98% (TLC)

formulario

powder

mol peso

estimated mol wt ~1396 Da

solubilidad

H2O: soluble

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

Clave InChI

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Descripción general

Average degree of substitution is 0.6-0.8 unit of 2-hydroxypropyl(C3H7O) per glucose unit.
Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidoxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza los enlaces del oxígeno en estrecha proximidad dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.

La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaría en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.

El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente utilizados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la ß-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.

Aplicación

La (2-hidroxipropil)-β-ciclodextrina se ha utilizado:
  • para investigar sus efectos sobre la homeostasis del colesterol
  • para el procedimiento de encendido en ratones y en análisis electrográficos del hipocampo
  • para mejorar la mala inhibición pre-pulso (PPI) en ratones
La solubilidad de los fármacos lipófilos aumenta linealmente con la concentración de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) en disolución acuosa debido al complejo entre la HBC y el fármaco. Este complejo tipo huésped-anfitrión se forma entre el fármaco y la cavidad no polar de la HBC que tiene como consecuencia una mayor solubilidad. Las disoluciones pueden liofilizarse para producir polvos libremente solubles. No tóxico en conejos ni ratones.

producto comparable

Referencia del producto
Descripción
Precios

sustituido por

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Variables affecting prepulse inhibition of the startle reflex and the response to antipsychotics in DBA/2NCrl mice
Flood DG, et al.
Psychopharmacology, 195(2), 203-211 (2007)
Platelet-activating factor receptor antagonism targets neuroinflammation in experimental epilepsy
Musto AE and Samii M
Epilepsia, 52(3), 551-561 (2011)
Weekly cyclodextrin administration normalizes cholesterol metabolism in nearly every organ of the Niemann-Pick type C1 mouse and markedly prolongs life
Ramirez CM, et al.
Pediatric Research, 68(4), 309-309 (2010)
Normalization of cholesterol homeostasis by 2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin in neurons and glia from Niemann-Pick C1-deficient mice
Peake KB and Vance JE
The Journal of Biological Chemistry, jbc-M111 (2012)
Normalization of cholesterol homeostasis by 2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin in neurons and glia from Niemann-Pick C1-deficient mice
Peake KB and Vance JE
The Journal of biological chemistry, jbc-M111 (2012)

Artículos

Solubility of common cell culture components in water and in a solution of 2-Hydroxylpropyl beta-cyclodextrin. Cyclodextrin is a non-toxic compound useful for its ability to solubilize fat soluble vitamins and hormones.

Many metabolically important compounds, such as lipid-soluble vitamins and hormones, have very low solubilities in aqueous solutions. Various techniques have been used to solubilize these compounds in tissue culture, cell culture, or other water-based applications.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico