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C0926

Sigma-Aldrich

(2-Hidroxipropil)-β-ciclodextrina

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Sinónimos:

2-hydroxypropylether, Beta-cyclodextrin

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About This Item

Número de CAS:
128446-35-5
Número CE:
420-920-1
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
24892288
NACRES:
NA.77

origen biológico

corn starch

Nivel de calidad

300

Línea del producto

BioReagent

formulario

powder

mol peso

1396 Da

Extensión del etiquetado

4-10 (determined by NMR)

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

Clave InChI

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

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Descripción general

Las ciclodextrinas son oligosacáridos cíclicos que constan de 6, 7 u 8 unidades de glucopiranosa, a las que se suele denominar, respectivamente, α-, β- o γ-ciclodextrinas. Estos compuestos tienen estructuras rígidas en forma de rosquilla que hacen de ellos agentes formadores de complejos naturales. Las exclusivas estructuras de estos compuestos deben su estabilidad al enlace de hidrógeno intramolecular entre los grupos hidroxilo C2 y C3 de unidades de glucopiranosa vecinas. La molécula adopta la forma de un toro con los hidroxilos C2 y C3 ubicados en torno a la apertura mayor y el hidoxilo C6, más reactivo, alineado alrededor de la apertura menor. La disposición de los hidroxilos C6 opuestos a los hidroxilos C2 y C3 unidos mediante un puente de hidrógeno fuerza los enlaces del oxígeno en estrecha proximidad dentro de la cavidad, induciendo un interior hidrófobo, rico en electrones. El tamaño de esta cavidad hidrófoba es una función del número de unidades de glucopiranosa que forman la ciclodextrina.

La solubilidad de las ciclodextrinas naturales es muy baja. A finales de la década de 1960 se descubrió que las sustituciones químicas en los sitios hidroxilo 2, 3 y 6 aumentaría en gran medida la solubilidad. La mayoría de las ciclodextrinas modificadas químicamente pueden alcanzar una concentración del 50 % (p/v) en agua.

El tamaño de la cavidad es el principal determinante de qué ciclodextrina se utiliza en la formación de complejos. El diámetro de la cavidad de las β-ciclodextrinas o de los compuestos unitarios de β-glucopiranosa es ideal para utilizar con moléculas del tamaño de las hormonas, las vitaminas y muchos compuestos frecuentemente utilizados en aplicaciones de de cultivo tisular y celular. Por esta razón, la β-ciclodextrina se utiliza más frecuentemente como un agente formador de complejos.

Aplicación

La solubilidad de los fármacos lipófilos aumenta linealmente con la concentración de hidroxipropil-β-ciclodextrina (HBC) en disolución acuosa debido al complejo entre la HBC y el fármaco. Este complejo tipo huésped-anfitrión se forma entre el fármaco y la cavidad no polar de la HBC que tiene como consecuencia una mayor solubilidad. Las disoluciones pueden liofilizarse para producir polvos libremente solubles. No tóxico en conejos ni ratones.

Nota de preparación

Las disoluciones pueden conservarse durante varios meses a 4°C. El sólido debe conservarse herméticamente cerrado a temperatura ambiente.

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

>752.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 400 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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