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G4796

Sigma-Aldrich

Genipin

≥98% (HPLC), powder, insulin stimulator

Sinónimos:

Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H14O5
Número de CAS:
6902-77-8
Peso molecular:
226.23
Número MDL:
MFCD00888600
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329799931
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

Genipin, ≥98% (HPLC), powder

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

solubilidad

DMSO: ≥25 mg/mL
H2O: insoluble

cadena SMILES

COC(=O)C1=CO[C@@H](O)C2C1CC=C2CO

InChI

1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1

Clave InChI

AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N

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Descripción general

Genipin is a natural cross linking agent, which is extracted from gardenia fruit. It prevents lipid peroxidation and production of nitric oxide. Genipin protects the hippocampal neurons from the toxicity of Alzheimer′s amyloid β protein. It has anti-inflammatory and anti-angiogenesis effects. Genipin is involved in drug delivery system.

Aplicación

Genipin has been used:
  • in chemosensitivity assay
  • in the preparation of recombinant human (rh)-odontogenic ameloblast-associated protein (ODAM) -impregnated collagen gel and in vitro mineralization assay
  • in genipin gel preparation

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Genipin stimulates insulin secretion in UCP2-dependent manner (Uncoupling protein 2). Genipin is a protein, collagen, gelatin, and chitosan cross-linker.

Características y beneficios

This compound is featured on the InsR page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
116M4706V
046M4749V
065M4732V
044M4753V
063M4705V

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