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Merck

G2785

Sigma-Aldrich

Glycitein

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

4′,7-Dihydroxy-6-methoxyisoflavone, Glycetein

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H12O5
Número de CAS:
Peso molecular:
284.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

Análisis

≥97% (HPLC)

formulario

powder

solubilidad

DMF: 1 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COc1cc2C(=O)C(=COc2cc1O)c3ccc(O)cc3

InChI

1S/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3

Clave InChI

DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Glycitein has been used as standard for the analysis of soy isoflavones and metabolites in urine. It has also been used to bind to recombinant estrogen and progesterone receptors to know the relative binding affinity (RBA) for detection of potential endocrine disruptors.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Glycitein is a soybean (yellow cultivar) isoflavonoid; its natural glycosides are synergistic with genistein in inducing specific gene expression. Glycitein may be used to study anti-oxidation processes at the level of gene transcription where it increases the binding of transcription factors [nuclear factor-E2-related factor 2 (Nrf2) and c-Jun] to the antioxidant response element (ARE) on HO-1 and NQO1 promoters. Glycitein may be used in combination with other isoflavonoids such as genistein and daidzein to study apoptosis.
Glycitein possesses weak estrogenic activity than other soy isoflavones.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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Recombinant human estrogen, androgen and progesterone receptors for detection of potential endocrine disruptors
Scippo M L, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 378(3), 664-669 (2004)
G Smit et al.
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Xenobiotica, 46(5), 406-415 (2016)
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