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F2773

Sigma-Aldrich

2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside

DNA synthesis and methylation inhibitor

Sinónimos:

9-β-D-Arabinofuranosyl-2-fluoroadenine, F-ara-A, Fludarabine des-phosphate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12FN5O4
Número de CAS:
21679-14-1
Peso molecular:
285.23
Beilstein:
1225932
Número CE:
244-525-5
Número MDL:
MFCD00132942
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
24894830
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

200

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O

InChI

1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1

Clave InChI

HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N

Información sobre el gen

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

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Aplicación

2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside (F-ara-A) has been used:
  • to assess its interaction with kinase inhibitor UCN-01 in human leukemia cells (U937 and HL-60) and primary patient samples
  • to assess its influence on endothelial cells by apoptosis assay and human microvascular endothelial cells (HMECs) by cytotoxicity assay
  • in comparative cytotoxicity studies with Alemtuzumab CDC in 17p13- chronic lymphocytic leukemia (CLL) patients

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Fludarabine (the 5′-phosphate) is a prodrug that is converted to F-ara-A, which enters cells and accumulates primarily as the 5′-triphosphate. F-ara-A interferes with DNA synthesis and repair and induces apoptosis of cancer cells. F-ara-A also strongly inhibits DNA methylation, particularly methylation of cytosine in CpG dinucleotide sequences.

Advertencia

The name fludarabine refers to 9-β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine 5′-phosphate, but is sometimes erroneously used for this compound, which lacks the phosphate.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H341 - H361d

Clasificaciones de peligro

Muta. 2 - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Certificados de análisis (COA)

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