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656402

Sigma-Aldrich

2-Fluoroadenosine

97%

Sinónimos:

2-Fluoro-9-β-D-ribofuranosyladenine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12FN5O4
Número de CAS:
146-78-1
Peso molecular:
285.23
Número MDL:
MFCD00866394
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
24884201
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

97%

formulario

solid

mp

240 °C (D) (lit.)

cadena SMILES

Nc1nc(F)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

Clave InChI

HBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N

Información sobre el gen

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCK9651
MKBW7194V
MKBR0372V
MKBP4355V
01310JH

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U K Decking et al.
The American journal of physiology, 266(4 Pt 2), H1596-H1603 (1994-04-01)
Transport and phosphorylation of 2-fluoroadenosine (F-AR) were studied in human erythrocytes and porcine aortic endothelial cells by 19F-nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. F-AR (590 microM) added to a human erythrocyte suspension (15% hematocrit) was rapidly incorporated into adenine nucleotides at
M L Deras et al.
Biochemistry, 38(1), 303-310 (1999-01-16)
In contrast to several other glutamine amidotransferases including asparagine synthetase, cytidine 5'-triphosphate (CTP) synthetase, carbamoyl phosphate synthetase, and phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) amidotransferase, guanosine monophosphate synthetase (GMPS) will not utilize hydroxylamine as an alternative nitrogen source. Instead, the enzyme is inhibited
Larissa Romanello et al.
Acta crystallographica. Section D, Biological crystallography, 69(Pt 1), 126-136 (2013-01-01)
In adult schistosomes, the enzyme adenosine kinase (AK) is responsible for the incorporation of some adenosine analogues, such as 2-fluoroadenosine and tubercidin, into the nucleotide pool, but not others. In the present study, the structures of four complexes of Schistosoma
V B Berzin et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 35(2), 210-214 (2009-06-20)
The preparative method for the synthesis of 2-fluoroadenosine starting from commercially available guanosine was developed. It included the intermediate formation of 2-amino-6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)purine, which was isolated exclusively in the tetrazolo[5,1-i]-form {5-amino-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-7H-tetrazolo[5,1-i]purine}. The latter compound was converted by the Schiemann reaction to
Mian M Alauddin et al.
Nuclear medicine and biology, 34(3), 267-272 (2007-03-27)
Many fluorinated analogues of adenosine nucleoside have been synthesized and studied as potential antitumor and antiviral agents. Earlier, we reported radiosynthesis of 2'-deoxy-2'-[(18)F]fluoro-1-beta-D-arabinofuranosyl-adenine ([(18)F]-FAA) and 3'-deoxy-3'-[(18)F]fluoro-1-beta-d-xylofuranosyl-adenine ([(18)F]FXA). Now, we report their in vivo studies including blood clearance, biodistribution and micro-PET
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