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Merck

D9150

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone

apoptosis inducer

Sinónimos:

Coenzyme Q0

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H10O4
Número de CAS:
Peso molecular:
182.17
Beilstein:
1640422
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352204
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

Formulario

powder

mp

58-60 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O

InChI

1S/C9H10O4/c1-5-4-6(10)8(12-2)9(13-3)7(5)11/h4H,1-3H3

Clave InChI

UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0 or DMM) is present in all the cells including neural cells.

Aplicación

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone has been used:
  • as a tau protein fibrillization inducer to determine the regions of tau involved in the formation of paired helical filaments (PHFs)
  • as a component in buffer B for cytochrome oxidation assay with subsaturating light
  • in the RPMI-1640 medium for 2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulphenyl)-(2H)-tetrazolium-5-carboxanilide (XTT) assay to quantify antifungal activity

Coenzyme Q0 inhibits (via radical quenching) reactions of gamma-irradiation induced homolytic cleavage of O-glycoside bonds in polysaccharides. Coenzyme Q0 induces apoptosis and modulates the cell cycle in estrogen receptor negative breast cancer cells. It is toxic to other cells such as insulin producing cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2,3-Dimethoxy-5-methyl-p-benzoquinone (Coenzyme Q0) interacts with tau protein and aids in the formation of filamentous structure.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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XTT assay of antifungal activity
Loures FV and Levitz SM
PLoS Pathogens, 5(15), e1543-e1543 (2015)
The Photosynthetic Bacterial Reaction Center: Structure and Dynamics, 114-114 (2013)
Augustin C Mot et al.
PloS one, 15(1), e0225530-e0225530 (2020-01-22)
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In vitro tau fibrillization: mapping protein regions
Santa-Maria I, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1762(7), 683-692 (2006)
Yung-Fu Wang et al.
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