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Merck

C8999

Sigma-Aldrich

Calpeptin

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

N-Benzyloxycarbonyl-L-leucylnorieucinal, Z-Leu-Nle-CHO

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H30N2O4
Número de CAS:
Peso molecular:
362.46
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 15 mg/mL, clear

Condiciones de envío

wet ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCc1ccccc1)C=O

InChI

1S/C20H30N2O4/c1-4-5-11-17(13-23)21-19(24)18(12-15(2)3)22-20(25)26-14-16-9-7-6-8-10-16/h6-10,13,15,17-18H,4-5,11-12,14H2,1-3H3,(H,21,24)(H,22,25)/t17-,18-/m0/s1

Clave InChI

PGGUOGKHUUUWAF-ROUUACIJSA-N

Descripción general

Calpeptin (Z-Leu-nLeu-H) is a cell permeable, peptide aldehyde inhibitor. It is more sensitive to calpain I compared to other inhibitors, such as Z-Leu-Met-H and leupeptin. Calpeptin stimulates neurite elongation in differentiating pheochromocytoma (PC12) cells. Calpeptin decreases microgliosis, astrogliosis, axonal damage and neuron and oligodendrocyte death in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) spinal cord. Therefore, it can be considered as a potent therapeutic for treating EAE and multiple sclerosis (MS).

Aplicación

Calpeptin has been used as a calpain inhibitor.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Calpeptin is a rho kinase activator and an inhibitor of calpains, a family of calcium-dependent cysteine proteases involved in apoptosis, long-term potentiation in neurons, and cell cycle progression.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Sibaji Sarkar et al.
Epigenomics, 5(1), 87-94 (2013-02-19)
Epigenetic regulation in eukaryotic and mammalian systems is a complex and emerging field of study. While histone modifications create an open chromatin conformation allowing for gene transcription, CpG methylation adds a further dimension to the expression of specific genes in
Calpeptin, a calpain inhibitor, promotes neurite elongation in differentiating PC12 cells.
Pinter M, et al.
Neuroscience Letters, 170(1), 91-93 (1994)
Heike Hardelauf et al.
Lab on a chip, 11(16), 2763-2771 (2011-06-29)
Spatially defined neuronal networks have great potential to be used in a wide spectrum of neurobiology assays. We present an original technique for the precise and reproducible formation of neuronal networks. A PDMS membrane comprising through-holes aligned with interconnecting microchannels
Calpeptin attenuated inflammation, cell death, and axonal damage in animal model of multiple sclerosis.
Guyton M K, et al.
Journal of Neuroscience Research, 88(11), 2398-2408 (2010)
Synthesis of a new cell penetrating calpain inhibitor (calpeptin).
Tsujinaka T, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 153(3), 1201-1208 (1988)

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