C3915

Colchicina

BioReagent, suitable for plant cell culture, ≥95% (HPLC)

• Sinónimos: (S)-N-(5,6,7,9-Tetrahidro-1,2,3,10-tetrametoxi-9-oxobenzo[a]heptalen-7-il)acetamida
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₂₅NO₆
• Número de CAS: 64-86-8
• Peso molecular: 399.44
• Beilstein: 2228813
• Número CE: 200-598-5
• Número MDL: MFCD00078484
• Código UNSPSC: 10171502
• ID de la sustancia en PubChem: 24892656
• NACRES: NA.72

Propiedades

• Línea del producto: BioReagent
• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: ≥95% (HPLC)
• Formulario: powder
• técnicas: cell culture | plant: suitable
• mp: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• aplicaciones: agriculture
• cadena SMILES: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• Clave InChI: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Información sobre el gen: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

Descripción

Descripción general

La colchicina es un alcaloide tricíclico que puede permanecer en circulación durante 20 a 40 horas después de tomarla. Los leucocitos albergan el máximo de colchicina. Contiene tres anillos hexámeros denominados A, B y C.

Aplicación

La colchicina se ha utilizado:

• como un inhibidor de la polimerización de la tubulina en los macrófagos de la médula ósea
• para la inhibición del crecimiento axonal in vitro en células neuronales humanas
• como desestabilizador de microtúbulos para inducir neuropatía periférica en las neuronas procedentes de las células madre pluripotentes (Neuronas-iPSC)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La colchicina es un inhibidor de la polimerización de los microtúbulos que bloquea la segregación de los cromosomas durante la meiosis. Por consiguiente, la colchicina se utiliza para inducir poliploidía (tetraploidía) en células vegetales.

La colchicina interacciona con la albúmina y se une a la tubulina. Su asociación con la tubulina afecta a la fusión de las vacuolas autofágicas con los lisosomas. Inhibe las tirosina cinasas y las fosfolipasas. La colchicina puede utilizarse para el tratamiento de los síndromes coronarios agudos. Se prescribe para el tratamiento de las enfermedades reumatológicas, como la fiebre mediterránea familiar (FMF) y la artritis gotosa aguda.

Nota de preparación

Preparación y uso

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06,GHS08
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H300,H340
• Consejos de prudencia: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Código de clase de almacenamiento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges