A5762

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside

≥99%

• Sinónimos: 9-β-D-Arabinofuranosyladenine, Ara-A, Vidarabine
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₁₃N₅O₄
• Número de CAS: 5536-17-4
• Peso molecular: 267.24
• Beilstein: 624881
• Número CE: 226-893-9
• Número MDL: MFCD00065471
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de la sustancia en PubChem: 24891019
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: ≥99%
• Formulario: powder
• espectro de actividad antibiótica: viruses
• Modo de acción: DNA synthesis | interferes; enzyme | inhibits
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O
• InChI: 1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1
• Clave InChI: OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N
• Información sobre el gen: mouse ... Ahcy(269378)

Descripción

Descripción general

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside (AraA) is a nucleoside analog. It is an antiviral drug and targets viral DNA polymerases and is majorly used for treating herpes simplex viral infection. It is a potent inhibitor of AMP-activated protein kinase (AMPK). It also inhibits cardiac type 5 adenylyl cyclase but does not improve pathology in cardiovascular diseases.

Aplicación

Adenine 9-β-D-arabinofuranoside has been used for the inhibition of 5′ AMP-activated protein kinase (AMPK) in liver, muscle and cardiac cells H9c2.

Used to study the roles of AMP-activated protein kinase (AMPK) in cell signaling.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell-permeable adenylate cyclase inhibitor; in detergent-dispersed rat brain preparation, IC₅₀ = 30 μM. Clinically significant antiviral agent, especially against herpes simplex (HSV), by inhibition of DNA polymerase.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H361d
• Consejos de prudencia: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Clasificaciones de peligro: Repr. 2
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3