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A0910

Sigma-Aldrich

Ala-D-γ-Glu-Lys-D-Ala-D-Ala

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

Peptidoglycan pentapeptide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H36N6O8
Número de CAS:
2614-55-3
Peso molecular:
488.54
Número MDL:
MFCD00133044
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
24890467
NACRES:
NA.26

Análisis

≥97% (HPLC)

formulario

powder

color

white

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(N)C(=O)NC(CCC(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H36N6O8/c1-10(22)16(28)26-14(20(33)34)7-8-15(27)25-13(6-4-5-9-21)18(30)23-11(2)17(29)24-12(3)19(31)32/h10-14H,4-9,21-22H2,1-3H3,(H,23,30)(H,24,29)(H,25,27)(H,26,28)(H,31,32)(H,33,34)

Clave InChI

MCIBYIIODNXVSL-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Amino Acid Sequence

Ala-Glu-Lys-Ala-Ala

Aplicación

Ala-D-γ-Glu-Lys-D-Ala-D-Ala is the pentapeptide tail of the peptidoglycan precursor UDPMurNAc-l-Ala-γ-d-Glu-l-Lys(Gly)(5)-d-Ala-d-Ala. Ala-D-γ-Glu-Lys-D-Ala-D-Ala is used to study the role of this peptide stem in peptidoglycan biosynthesis, degradation and function.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

L-Ala-D-Glu-gamma-L-Lys-D-Ala-D-Ala, peptidoglycan pentapeptide, is the antigenic peptide determinant of peptidoglycan useful in studies of mechanisms of action of glycopeptide antibiotics.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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B Heymer et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 117(1), 23-26 (1976-07-01)
A radioimmunoassay has been developed for the measurement of antibodies to peptidoglycan in human sera including patients with rheumatic fever and juvenile rheumatoid arthritis. The assay is based on the percentage of binding of the hapten 125I-L-Ala-gamma-d-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala, the major peptide
B Heymer et al.
Zeitschrift fur Immunitatsforschung, experimentelle und klinische Immunologie, 149(2-4), 168-178 (1975-07-01)
Staphylococcus epidermidis peptidoglycans solubilized by sonication or lysozyme digestion, and synthetic peptidoglycan analogs such as HSA-carboxymethyl-Gly-L-Ala-L-Ala-D-Ala-D-Ala (HSA-pentapeptide) or L-Ala-gamma-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala (pentapeptide) have been labeled with 125I and tested for their applicability in the radioactive antigen binding assay. Use of radioiodinated Staph.
Ahmed Bouhss et al.
The Journal of biological chemistry, 277(48), 45935-45941 (2002-09-27)
The enzymatic synthesis of the complete l-alanyl(1)-l-alanine(2) side chain of the peptidoglycan precursors of Enterococcus faecalis was obtained in vitro using purified enzymes. The pathway involved alanyl-tRNA synthetase and two ligases, BppA1 and BppA2, that specifically transfer alanine from Ala-tRNA
Lorena Abadía Patiño et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 49(4), 1419-1425 (2005-03-29)
Enterococcus faecalis BM4405-1, a susceptible derivative of the VanE-type vancomycin-resistant E. faecalis strain BM4405, was obtained after growth in the presence of novobiocin, an inhibitor of the GyrB subunit of DNA gyrase. In contrast to findings for BM4405, UDP-MurNAc-L-Ala-gamma-D-Glu-L-Lys-D-Ala-D-Ala (pentapeptide[D-Ala])
Sridhar Peddi et al.
Biochemistry, 48(24), 5731-5737 (2009-05-06)
Penicillin-binding proteins (PBPs) are bacterial enzymes involved in the final stages of cell wall biosynthesis and are the lethal targets of beta-lactam antibiotics. Despite their importance, their roles in cell wall biosynthesis remain enigmatic. A series of eight substrates, based
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