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74675

Sigma-Aldrich

Novobiocina sodium salt

≥93% (HPLC)

Sinónimos:

Albamycin, Cathomycin, Novobiocin, Novobiocin, Monosodium Salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H35N2NaO11
Número de CAS:
1476-53-5
Peso molecular:
634.61
Beilstein:
3892910
Número CE:
216-023-6
Código UNSPSC:
51286504
NACRES:
NA.85

Ensayo

≥93% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D −48±3°, c = 1% in ethanol

color

white to faint beige

solubilidad

H2O: soluble

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

Modo de acción

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Na+].CO[C@@H]1[C@@H](OC(N)=O)[C@@H](O)[C@H](Oc2ccc3C([O-])=C(NC(=O)c4ccc(O)c(C\C=C(\C)C)c4)C(=O)Oc3c2C)OC1(C)C

InChI

1S/C31H35N2O11.Na/c1-14(2)7-8-16-13-17(9-11-19(16)34)27(37)33-21-22(35)18-10-12-20(15(3)24(18)42-28(21)38)41-29-23(36)25(43-30(32)39)26(40-6)31(4,5)44-29;/h7,9-13,23,25-26,29,34,36H,8H2,1-6H3,(H2,32,39)(H,33,37);/q-1;+1

Clave InChI

AXOUUAINTJNFRS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Chemical structure: coumarin-glycoside

Aplicación

Para la producción de ADN plasmídico positivamente superenrollado. Inhibidor de la ADN girasa bacteriana y de la ADN topoisomerasa eucariota. Inhibidor de la ADN-polimerasa dependiente de ARN de retrovirus.
Novobiocin is used to study heat shock protein inhibition and to produce positively supercoiled plasmid DNA. It is an inhibitor of bacterial DNA gyrase and eukaryotic DNA topoisomerase. It also is an inhibitor of retrovirus RNA-dependent DNA-polymerase.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Modo de acción: Inhibe la síntesis de ADN mediante la inhibición de la enzima topoisomerasa II.
Espectro antimicrobiano: Bacterias grampositivas.
Novobiocin inhibits DNA synthesis by inhibiting bacterial DNA gyrase targeting the GyrB subunit of the enzyme involved in energy transduction. Novobiocin acts as a competitive inhibitors of the ATPase reaction catalysed by GyrB . It is also a Hsp90 inhibitor . Antimicrobial spectrum: Gram-positive bacterial.

Envase

1g, 5g

Otras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Light sensitive. Store under inert gas. Keep in a dry place.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H317,H319

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
049M4865V
049M4864V
028M4785V
056M4790V
056M4791V

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Y Sumiyoshi et al.
The Journal of general virology, 64 (Pt 10), 2329-2333 (1983-10-01)
Inhibitors of bacterial DNA gyrase and eukaryotic DNA topoisomerase (novobiocin and nalidixic acid) were investigated with respect to their effect on the activity of RNA-dependent DNA polymerases from murine and avian retroviruses. Purified RNA-dependent DNA polymerase from AKR virus was
N R Cozzarelli
Science (New York, N.Y.), 207(4434), 953-960 (1980-02-29)
Negative supercoiling of bacterial DNA by DNA gyrase influences all metabolic processes involving DNA and is essential for replication. Gyrase supercoils DNA by a mechanism called sign inversion, whereby a positive supercoil is directly inverted to a negative one by
Jeffery D Eskew et al.
BMC cancer, 11, 468-468 (2011-11-02)
The molecular chaperone, heat shock protein 90 (Hsp90) has been shown to be overexpressed in a number of cancers, including prostate cancer, making it an important target for drug discovery. Unfortunately, results with N-terminal inhibitors from initial clinical trials have
Rudi K Allan et al.
The Journal of biological chemistry, 281(11), 7161-7171 (2006-01-20)
The C-terminal domain of Hsp90 displays independent chaperone activity, mediates dimerization, and contains the MEEVD motif essential for interaction with tetratricopeptide repeat-containing immunophilin cochaperones assembled in mature steroid receptor complexes. An alpha-helical region, upstream of the MEEVD peptide, helps form
Huiping Zhao et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23(2), 552-557 (2012-12-14)
Hsp90 is a promising therapeutic target for the treatment of cancer. Novobiocin is the first Hsp90 C-terminal inhibitor ever identified and recent structure-activity relationship studies on the noviose sugar identified several commercially available amines as suitable surrogates. In an effort
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