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Merck

R3501

Sigma-Aldrich

Rifampicina

≥95% (HPLC), powder or crystals

Sinónimos:

AMP de rifamicina, Rifampina, SV de 3-(4-metilpiperaciniliminometil)rifamicina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C43H58N4O12
Número de CAS:
Peso molecular:
822.94
Beilstein:
5723476
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51101500
ID de la sustancia en PubChem:

Nivel de calidad

Análisis

≥95% (HPLC)

formulario

powder or crystals

color

Reddish-brown

pKa 

1.7 (4-hydroxyl group)
7.9 (4-piperazine nitrogen)

pI 

4.84

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
viruses

Modo de acción

protein synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

Clave InChI

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

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Descripción general

Estructura química: macrólido

Aplicación

La rifampicina se utiliza para el tratamiento de la tuberculosis y de las infecciones micobacterianas relacionadas con la tuberculosis. Se utiliza ampliamente como antiprurítico en la enfermedad hepática colestática autoinmunitaria, la cirrosis biliar primaria (PBC). Se ha demostrado que causa hepatitis.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La rifampicina inhibe el ensamblaje del ADN y las proteínas en partículas víricas maduras. Inhibe la iniciación de la síntesis de ARN al unirse a la subunidad β de la ARN polimerasa, lo que provoca la muerte celular.
Inhibe el ensamblaje del ADN y las proteínas en partículas víricas maduras.
Modo de acción: Inhibe la iniciación de la síntesis de ARN al unirse a la subunidad β de la ARN polimerasa.

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. El producto es sensible a la luz y a la humedad. Guardar en gas inerte. Consérvese en un lugar seco.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M I Prince et al.
Gut, 50(3), 436-439 (2002-02-13)
There is evidence to suggest that rifampicin is an effective second line therapy for controlling pruritus in patients with chronic cholestatic liver disease. It is most widely used as an antipruritic agent in the autoimmune cholestatic liver disease, primary biliary
Samy Figueiredo et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(6), 2657-2659 (2009-03-25)
Two clonally related Acinetobacter baumannii isolates, A1 and A2, were obtained from the same patient. Isolate A2, selected after an imipenem-containing treatment, showed reduced susceptibility to carbapenems. This resistance pattern was related to insertion of the ISAba1 element upstream of
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