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Merck

30830

Sigma-Aldrich

Dehydrocholic acid

≥99.0% (T)

Sinónimos:

(5β)-3,7,12-Trioxocholan-24-oic acid, 3,7,12-Trioxo-5β-cholanic acid, 5β-Cholanic acid-3,5,12-trione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H34O5
Número de CAS:
Peso molecular:
402.52
Beilstein:
3226734
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41141802
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

bovine bile
synthetic

Nivel de calidad

descripción

anionic

Ensayo

≥99.0% (T)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D +26±1°, c = 1% in ethanol

mp

238-240 °C

solubilidad

ethanol: 10 mg/mL, clear (hot)

grupo funcional

carboxylic acid

cadena SMILES

[H][C@@]12CC(=O)CC[C@]1(C)[C@@]3([H])CC(=O)[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]4([H])[C@]3([H])C(=O)C2)[C@H](C)CCC(O)=O

InChI

1S/C24H34O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-14,16-18,22H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,16-,17+,18+,22+,23+,24-/m1/s1

Clave InChI

OHXPGWPVLFPUSM-KLRNGDHRSA-N

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Aplicación

Dehydrocholic acid was used to study the interaction of bile salts with copper ions in unbuffered systems.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Dehydrocholic acid is an oxidation product of cholic acid by chromic acid that is not present in physiological conditions. When used in animal experiments, it stimulates bile secretion.

Nota de preparación

Dehydrocholic acid yields clear solution in hot ethanol at 10 mg/ml.

Otras notas

In the production of chenodeoxycholic acid by bioconversion

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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G Feroci et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 84(1), 119-125 (1995-01-01)
Interaction of bile salts with Cu2+ ions in unbuffered systems containing 0.15 M NaNO3 was followed by measuring polarographic limiting currents and half-wave potentials. Whereas taurocholate forms neither soluble complexes nor compounds of limited solubility, cholate, glycocholate, and dehydrocholate from
Xue Qiao et al.
Journal of chromatography. A, 1218(1), 107-117 (2010-11-30)
Animal biles and gallstones are popularly used in traditional Chinese medicines, and bile acids are their major bioactive constituents. Some of these medicines, like cow-bezoar, are very expensive, and may be adulterated or even replaced by less expensive but similar
H. Sawada et al.
Adv. Biotechnol., [Proc. Int. Ferment. Symp.], 6th (1980) (C.Vezina,K.Singh eds., 3, 495-495 (1981)
R D Soloway et al.
The Journal of clinical investigation, 52(3), 715-724 (1973-03-01)
[24-(14)C]Dehydrocholic acid (triketo-5-beta-cholanoic acid) was synthesized from [24-(14)C]cholic acid, mixed with 200 mg of carrier, and administered intravenously to two patients with indwelling T tubes designed to permit bile sampling without interruption of the enterohepatic circulation. More than 80% of
F Chanussot et al.
The Biochemical journal, 270(3), 691-695 (1990-09-15)
The correlation between the secretion of biliary phospholipid (PL) and bile acid suggests a regulatory effect of bile acid on PL secretion. Bile acids may influence PL synthesis and/or the mobilization of a preformed PL pool. The objective of this

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