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Merck

905119

Sigma-Aldrich

all-cis-Hexafluorocylclohexane

Sinónimos:

all-cis-1,2,3,4,5,6-Hexafluorocyclohexane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6F6
Número de CAS:
Peso molecular:
192.10
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

mp

289-290 °C

grupo funcional

fluoro

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

F[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]1F)F)F)F)F

Clave InChI

PQJGSPVYVGXTJW-JMVOWJSSSA-N

Aplicación

The incorporation of fluorine in agrochemical and pharmaceutical compounds is of high interest due to the ability to fine-tune the polarity, pKA-value, conformation and metabolic stability. Derived from a cis-selective hydrogenation developed by Glorius and co-workers, this fluorinated compound displays a diverse utility as a building block for chemical synthesis. All-cis-multifluorinated cyclohexanes are of great interest in material chemistry. All-cis-1,2,3,4,5,6-hexafluorocyclohexane, which has been referred to as “Janus-headed” molecule, is one of the most polar compounds known. Liquid crystalline materials are known applications for all-cis-multifluorinated cyclohexanes.

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Neil S Keddie et al.
Nature chemistry, 7(6), 483-488 (2015-05-21)
The highest-energy stereoisomer of 1,2,3,4,5,6-hexafluorocyclohexane, in which all of the fluorines are 'up', is prepared in a 12-step protocol. The molecule adopts a classic chair conformation with alternate C-F bonds aligned triaxially, clustering three highly electronegative fluorine atoms in close
Mario P Wiesenfeldt et al.
Science (New York, N.Y.), 357(6354), 908-912 (2017-08-12)
All-cis-multifluorinated cycloalkanes exhibit intriguing electronic properties. In particular, they display extremely high dipole moments perpendicular to the aliphatic ring, making them highly desired motifs in material science. Very few such motifs have been prepared, as their syntheses require multistep sequences

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