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Sigma-Aldrich

Nicotinamide

≥98.5% (HPLC)

Sinónimos:

Niacinamide, Nicotinic acid amide, Pyridine-3-carboxylic acid amide, Vitamin B3, Vitamin PP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6N2O
Número de CAS:
98-92-0
Peso molecular:
122.12
Beilstein:
383619
Número CE:
202-713-4
Número MDL:
MFCD00006395
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329764008
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥98.5% (HPLC)

Formulario

powder

color

colorless to white

mp

128-131 °C (lit.)
128-131 °C

cadena SMILES

NC(=O)c1cccnc1

InChI

1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)

Clave InChI

DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Nicotinamide is synthesized in the liver from nicotinic acid. It is also produced as a result of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) hydrolysis.

Aplicación

Nicotinamide has been used:
  • as a precursor to study its effect on nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) concentration in NAD-deficient mammalian mitochondria
  • as an inhibitor of sirtuin (SIRT) family of deacetylases in in vitro serine hydroxymethyltransferase 2 (SHMT2) deacetylation assay
  • to study its effect on ischemia-reperfusion (I-R) injury-induced cell death in ptenαm/m mice

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Nicotinamide is an amide derivative of vitamin B3 and a PARP inhibitor
Nicotinamide serves as a precursor for β-nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) coenzyme production. It is involved in the synthesis of NAD+ phosphate (NADP+). It also regulates the mechanism of cell survival and cell death. Fatigue, skin pigmentation, decreased appetite and mouth ulcers are indications of nicotinamide deficiency. Its chronic deficiency can lead to pellagra. Nicotinamide is known to show protective effects on oxidative stress.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

302.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

150 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCF7122
BCCC7997
BCBZ9782
BCBX5160
BCBV4980

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