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43720

Sigma-Aldrich

N,N′-Disuccinimidyl carbonate

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

Sinónimos:

N-Succinimidyl carbonate, DSC, Di(N-succinimidyl) carbonate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H8N2O7
Número de CAS:
74124-79-1
Peso molecular:
256.17
Beilstein:
1499137
Número CE:
277-730-3
Número MDL:
MFCD00009767
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329756382
NACRES:
NA.22

Nombre del producto

N,N′-Disuccinimidyl carbonate, purum, ≥95.0% (NMR)

grado

purum

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥95.0% (NMR)

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: Carbonylations

impurezas

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

imide

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

Clave InChI

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

N,N′-Disuccinimidyl carbonate (DSC) can be used to synthesize:
  • Various carbamate derivatives from primary and sterically hindered secondary alcohols by alkoxycarbonylation.
  • Active carbonate resins from 4-hydroxymethylpolystyrene and 4-hydroxymethyl-3-nitrobenzamido resins via hydroxy functional groups.
  • Aza-glycinyl dipeptides, important intermediates for the preparation of various azapeptides.

It may be also used:
  • In the two-step preparation of 5-(6-(azidomethyl)nicotinamido)pentanoic acid, a copper-chelating picolyl azide derivative.
  • To activate the hydroxyl group of the hapten, γ-hydroxyphenylbutazone (HPBZ) so that HPBZ can effectively bind with human serum albumin(HSA)-immunogen to form a hapten-protein conjugate.

Otras notas

Convenient reagent for preparing N-succinimidyl esters of N-protected amino acids and other acids; activated carbonate, e.g. synthesis of ureas and carbamates; coupling of ligands to proteins (via lysines).

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H319,H373

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCB6748
BCBW0349
BCBT6035
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T. Kokubo et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)
N. Nimura et al.
Analytical Chemistry, 58, 2372-2372 (1986)
Arun K Ghosh et al.
Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
M Morpurgo et al.
Journal of biochemical and biophysical methods, 38(1), 17-28 (1999-03-17)
Ligands containing amino or hydroxyl groups were converted to their corresponding activated N-hydroxysuccinimidyl carbamate and carbonate by reaction with disuccinimidyl carbonate (DSC). The latter reagents can be used for the group-specific modification of primary amines as an alternative to the
A.K. Ghosh et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
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Coupling Reagents

In principle, the seemingly simple formation of a peptide bond can be accomplished using all the procedures available in organic chemistry for the synthesis of carboxylic acid amides. However, due to the presence of various functional groups in natural and unnatural amino acids and particularly the requirement for full retention of chiral integrity, the coupling of amino acids and peptides under mild conditions can be challenging. A plethora of coupling reagents has been developed superseding each other in efficiency and suitability for specific applications (e.g., solid-phase peptide synthesis or fragment condensation).

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