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Merck

A-122

Supelco

Arachidonic acid

1.0 mg/mL in ethanol, certified reference material, Cerilliant®

Sinónimos:

cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoic acid, Immunocytophyte

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
304.47
Beilstein:
1713889
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.24

grado

certified reference material

formulario

liquid

Características

Snap-N-Spike®/Snap-N-Shoot®

envase

ampule of 1 mL

fabricante / nombre comercial

Cerilliant®

concentración

1.0 mg/mL in ethanol

técnicas

gas chromatography (GC): suitable
liquid chromatography (LC): suitable

índice de refracción

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

densidad

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicaciones

clinical testing

formato

single component solution

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Clave InChI

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

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Descripción general

A Certified Spiking Solution® suitable for use in mass spectrometry-based fatty acid testing applications such as assessment of cardiovascular disease risk and fatty acid deficiency, and detection and quantification of arachidonic acid in nutraceuticals and dietary supplements. Arachidonic acid (cis-5,8,11,14), sometimes referred to as AA or ARA, is a polyunsaturated omega-6 fatty acid. Studies suggests that ARA as well as other fatty acids can serve as biomarkers for cardiovascular disease, and nutritional and metabolic disorders.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Arachidonic acid (AA) is an unsaturated ω6 fatty acid constituent of the phospholipids of cell membranes. Phospholipase A2 releases AA from the membrane phospholipids in response to inflammation. AA is subsequently metabolized to prostaglandins and thromboxanes by at least two cyclooxygenase (COX) isoforms, to leukotrienes and lipoxins by lipoxygenases, and to epoxyeicosatrienoic acids via cytochrome p450-catalyzed metabolism. AA and its metabolites play important roles in a variety of biological processes, including signal transduction, smooth muscle contraction, chemotaxis, cell proliferation and differentiation, and apoptosis. AA has been demonstrated to bind to the a subunit of G protein and inhibit the activity of Ras GTPase-activating proteins (GAPs). Cellular uptake of AA is energy dependent and involves protein-facilitated transport across the plasma membrane.
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .

Información legal

CERILLIANT is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
CERTIFIED SPIKING SOLUTION is a registered trademark of Cerilliant Corporation
Snap-N-Shoot is a registered trademark of Cerilliant Corporation
Snap-N-Spike is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

57.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

14.0 °C - closed cup


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