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Merck

T84654

Sigma-Aldrich

Triphenyl phosphite

97%

Sinónimos:

(PhO)3P, P(OPh)3, Triphenoxyphosphine

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5O)3P
Número de CAS:
Peso molecular:
310.28
Beilstein:
1079456
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

10.7 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

5 mmHg ( 205 °C)

Análisis

97%

idoneidad de la reacción

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Alkylations

reagent type: ligand
reaction type: Cycloadditions

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Olefinations

reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Wittig Reaction

índice de refracción

n20/D 1.59 (lit.)

bp

360 °C (lit.)

mp

22-24 °C (lit.)

densidad

1.184 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

Clave InChI

HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Triphenyl phosphite (TPP) is an organophosphorus compound that serves as a versatile reagent in the synthesis of phosphorus ligands.

Aplicación

Triphenyl phosphite can be used:
  • As a source of phosphorus and as a ligand for the synthesis of transition metal phosphide nanoparticles via heating-up process.
  • To convert alcohols to alkyl halides.
  • As a peptide coupling agent.
  • As a low-temperature source of singlet oxygen after forming an adduct with ozone.
  • To synthesize bromotriphenoxyphosphonium bromide, a brominating agent, by reacting with bromine.

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2

Órganos de actuación

Nervous system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

410.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

210 °C


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Triphenyl Phosphite as the Phosphorus Source for the Scalable and Cost-Effective Production of Transition Metal Phosphides
Liu J, et al.
Chemistry of Materials, 30(5), 1799-1807 (2018)
Development of a Safe and Robust Process for the Large-Scale Preparation of a Vinyl Bromide from a Ketone Using a (PhO)3P/Br2-Derived Reagent
Likhite N, et al.
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Singlet oxygen sources in ozone chemistry
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458. The organic chemistry of phosphorus. Part I. Some new methods for the preparation of alkyl halides
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Journal of the Chemical Society, 30(5), 2224-2234 (1953)
Peptide synthesis using triphenyl phosphite and imidazole
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Tetrahedron Letters, 10(60), 5267-5270 (1969)

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