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Sigma-Aldrich

Tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphite

99%

Sinónimos:

Tris(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphine

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About This Item

Fórmula lineal:
(CF3CH2O)3P
Número de CAS:
370-69-4
Peso molecular:
328.07
Beilstein:
1714041
Número MDL:
MFCD00009902
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24856417
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.324 (lit.)

bp

130-131 °C/743 mmHg (lit.)

densidad

1.487 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

FC(F)(F)COP(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F

InChI

1S/C6H6F9O3P/c7-4(8,9)1-16-19(17-2-5(10,11)12)18-3-6(13,14)15/h1-3H2

Clave InChI

CBIQXUBDNNXYJM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphite is an organophosphorus compound that is used as a ligand in organometallic chemistry to enhance labialization in metal clusters and as a substitutional equivalent for carbon monoxide. It is also used as an electrolyte additive to improve the electrochemical performance and as a co-solvent for nonflammable electrolytes in Li-ion batteries.

Aplicación

Tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphite was used in the synthesis of N-methoxy-N-methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonamide via the Arbuzov reaction with 2-bromo-N-methoxy-N-methylacetamide.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Jiulin Wang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(38), 10099-10104 (2014-07-26)
Of the various beyond-lithium-ion batteries, lithium-sulfur (Li-S) batteries were recently reported as possibly being the closest to market. However, its theoretically high energy density makes it potentially hazardous under conditions of abuse. Therefore, addressing the safety issues of Li-S cells
Samuel Fortin et al.
The Journal of organic chemistry, 67(15), 5437-5439 (2002-07-20)
The N-methoxy-N-methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonamide was easily obtained via the Arbuzov reaction with use of commercially available tris(2,2,2-trifluoroethyl)phosphite, 2-bromo-N-methoxy-N-methylacetamide, and KF/alumina. The reaction of bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate with several aldehydes demonstrates the versatility of the method, which gives Z-unsaturated amides in good yields.
Krzysztof Matyjaszewski et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 26(2) (2021-01-14)
N-alkyl phosphoranimines were synthesized via the Staudinger reaction of four different alkyl azides with tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphite. N-adamantyl, N-benzyl, N-t-butyl, and N-trityl phosphoranimines were thoroughly characterized and evaluated as chain-capping compounds in the anionic polymerization of P-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-trimethylsilyl phosphoranimine monomer. All four

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