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Merck

C83007

Sigma-Aldrich

Citral

95%

Sinónimos:

Lemonal, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal, Geranial and neral mixture

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
Número de CAS:
Peso molecular:
152.23
Beilstein:
1721871
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

5 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

0.2 mmHg ( 200 °C)

Ensayo

95%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.488 (lit.)

bp

229 °C (lit.)

densidad

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

[H]C(=O)C=C(C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3

Clave InChI

WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... CYP1A2(1544)

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Descripción general

Citral is a mixture of neral (cis isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal) and geranial (trans isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal). It exhibits antimicrobial activity and pheromonal effects and is generally used for the synthesis of vitamin A and ionones.

Citral is a monoterpene aldehyde used as an aromatic ingredient in food and cosmetic industry.

Aplicación

  • Citral has been used as an anti-tumor agent against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231).
  • It shows antipyretic effects which can be studied by systemic administration of lipopolysaccharide (LPS) to rats.
  • It can undergo 1,3-dipolar cycloaddition reaction with trimethylsilylazide to form 1,2,3-triazolines which possess pharmaceutical properties.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

208.4 °F - DIN 51758

Punto de inflamabilidad (°C)

98 °C - DIN 51758

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Citral induced apoptosis in MDA-MB-231 spheroid cells
Nigjeh SE, et al.
BMC Complementary and Alternative Medicine, 18(1), 56-56 (2018)
Theoretical and experimental studies of 1, 3-dipolar cycloaddition reactions between trimethylsilylazide and citral (geranial and neral)
Taban S and Taherpour AA
Indian Journal of Chemistry, 55(B), 1400-1414 (2016)
Clarissa M D Mota et al.
Journal of ethnopharmacology, 250, 112486-112486 (2019-12-18)
Citral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal) is the main component of Cymbopogon citratus (DC) Stapf, an herb with analgesic properties. Arthritic pain is the main unpleasant component of rheumatoid arthritis. The pharmacological approaches used to treat arthritic pain are often accompanied by adjuvant drugs
Antipyretic effects of citral and possible mechanisms of action
Emilio-Silva MT, et al.
Inflammation, 40(5), 1735-1741 (2017)
Daniel Berdejo et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(1) (2019-01-10)
Increased bacterial resistance to food preservation technologies represents a risk for food safety and shelf-life. The use of natural antimicrobials, such as essential oils (EOs) and their individual constituents (ICs), has been proposed to avoid the generation of antimicrobial resistance.

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