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Merck

C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Sinónimos:

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H22N2O
Número de CAS:
Peso molecular:
294.39
Beilstein:
89690
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

96%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

mp

204-206 °C (lit.)

cadena SMILES

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1

Clave InChI

KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Información sobre el gen

human ... CYP2D6(1565)

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Descripción general

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Aplicación

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)


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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Blaser HU, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 67, 147-155 (1991)
Chun-Yin Zhu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (6)(6), 738-740 (2008-05-16)
The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.
Arkajyoti Sengupta et al.
The Journal of organic chemistry, 77(23), 10525-10536 (2012-11-17)
Mechanism and the origin of enantioselectivity in the decarboxylative protonation of α-amino malonate hemiester promoted by epicinchona-thiourea hybrid organocatalyst is established by using the DFT(M06-2X/6-311+G**//ONIOM2) computational methods. The origin of stereoselectivity rendered by this hybrid bifunctional catalyst in asymmetric protonation
Erik Schmidt et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 23(15), 8087-8093 (2007-06-23)
Cinchona alkaloids are frequently used for chiral modification of supported noble metal catalysts employed in heterogeneous enantioselective hydrogenation. In order to gain molecular insight into the surface processes occurring at the metal/liquid interface, cinchonidine (CD) adsorption on vapor-deposited Rh/Al2O3 films

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