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Merck

900917

Sigma-Aldrich

N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated

95%

Sinónimos:

Ac4ManNAz

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H22N4O10
Número de CAS:
Peso molecular:
430.37
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

95%

Formulario

powder or crystals

idoneidad de la reacción

reaction type: click chemistry

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[N+](=[N-])=NCC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](OC1OC(=O)C)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

InChI

1S/C16H22N4O10/c1-7(21)26-6-11-14(27-8(2)22)15(28-9(3)23)13(16(30-11)29-10(4)24)19-12(25)5-18-20-17/h11,13-16H,5-6H2,1-4H3,(H,19,25)/t11-,13+,14-,15-,16?/m1/s1

Clave InChI

HGMISDAXLUIXKM-LIADDWGISA-N

Aplicación

N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated (Ac4ManNAz) is an azide-containing metabolic glycoprotein labeling reagent that can be incorporated into the sialic acid biosynthesis pathway. The azide-modified protein can be detected by reaction with alkynes. For example alkynes labeled with a fluorescent probe or a biotin can be used. The acetyl groups increase cell permeability and allow the unnatural sugars to easily pass through the cell membrane. Carboxyesterases remove the acetyl groups once the monosaccharide is in the cell.
Tetraacylated N-azidoacetylmannosamine is generally used in click chemistry applications in bioconjugate chemistry.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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